L-羟脯氨酸用途:增味剂;营养强化剂。香味料。主要用于果汁、清凉饮料、营养饮料等。;用作生化试剂
L-羟脯氨酸:
L-羟脯氨酸,又称L-羟基脯氨酸、反式-4-羟基-L-脯氨酸,英文名L-Hydroxyproline,CAS号为51-35-4,分子式为C5H9NO3,分子量131.13。其为白色结晶粉末,有旋光性,易溶于水。
L-羟脯氨酸在胶原蛋白中含量丰富,常用作增味剂、营养强化剂和生化试剂。其在医药、生物化学、食品、化妆品等行业有广泛应用,是许多药物生产中有用的手性结构单元。该物质也用于检测乳与乳制品掺假及测定胶类药材中胶原蛋白含量。
L-羟脯氨酸研究简史
L-羟脯氨酸是水解蛋白特有的氨基酸,而乳蛋白质中不含该成分,因此检测乳与乳制品中是否含有L-羟脯氨酸是判断其是否掺假的重要手段之一。2014年,刘思洁、郭良友等人在《食品安全质量检测学报》上发表了题为《乳与乳制品中L-羟脯氨酸检测技术的研究进展》的综述,系统总结了分光光度法、液相色谱法、氨基酸分析仪法、液相色谱-质谱联用法等检测技术的优缺点。
L-羟脯氨酸理化性质
L-羟脯氨酸为无色菱形或针状结晶,有旋光性,或为白色结晶粉末。密度为1.4±0.1 g/cm³(或1.395 g/mL, 25/4℃)
[1],沸点为355.2±42.0 °C at 760 mmHg,熔点为273-275℃ [1],闪点为168.6±27.9
°C,蒸汽压为0.0±1.8 mmHg at
25°C。PSA为69.56000,LogP为-1.84。折射率为1.540。比旋光度[α]D为-76.5° (C=2.5,
水中)。易溶于水,20°C时溶解度为357.8 g/L,水中溶解度在0℃时为288.6 g/L,25℃时为361.1
g/L,50℃时为451.8 g/L,65℃时为516.7 g/L,极微溶于乙醇,不溶于乙醚。L-羟脯氨酸存在于烟叶中 [1]。
L-羟脯氨酸分子结构数据
L-羟脯氨酸的摩尔折射率为29.49,摩尔体积为93.9 cm³/mol,等张比容为263.9,表面张力为62.2
dyne/cm,极化率为11.69×10⁻²⁴
cm³。其疏水参数计算参考值(XlogP)为-3.3,氢键供体数量为3,氢键受体数量为4,可旋转化学键数量为1,拓扑分子极性表面积(TPSA)为69.6,重原子数量为9,表面电荷为0,复杂度为125,确定原子立构中心数量为2
[1]。
L-羟脯氨酸备方法
L-羟脯氨酸在工业上大多数是通过哺乳动物胶原的酸水解制造的,因为它在胶原中含量丰富。具体方法是由明胶、骨胶、干酪素、大豆表皮等蛋白质,用盐酸水解,用亚硝化法提取亚氨酸后经树脂层析后精制、结晶而成,得率约7.0%。
L-羟脯氨酸用领域
L-羟脯氨酸在医药工业中是许多药物生产中有用的手性结构单元,已获得广泛应用。此外,在一些次级代谢物如放线菌素和棘白菌素的组合物中也发现了L-羟脯氨酸。
L-羟脯氨酸在食品工业和化妆品行业也有相关应用。
L-羟脯氨酸常用作生化试剂。 [1]
在检测分析领域,L-羟脯氨酸是关键的指标性物质。由于L-羟脯氨酸是水解蛋白特有的氨基酸,而乳蛋白质中不含该成分,因此检测乳与乳制品中是否含有L-羟脯氨酸是判断其是否掺假的重要手段之一。同时,它也是衡量阿胶、龟甲胶、鹿角胶等胶类药材中胶原蛋白含量、鉴别其真伪与品质的关键指标。
[3]
L-羟脯氨酸安全信息
L-羟脯氨酸的危害码(欧洲)为Xi,风险声明(欧洲)为R36/37/38,安全声明(欧洲)为S24/25;个人防护装备包括Eyeshields、Gloves、type
N95 (US)及type P1 (EN143) respirator filter;危险品运输编码为NONH for all modes
of transport;WGK德国分级为3;RTECS号为TW3586500。
L-羟脯氨酸存运输
储存条件需避光、密封保存,置于阴凉处;操作处置时应避免粉尘生成,使容器保持密闭。
L-羟脯氨酸检测方法
L-羟脯氨酸是水解蛋白特有的氨基酸,其检测在食品掺假鉴定(如乳制品)和胶类药材质量控制中应用。 [3]主要检测方法包括分光光度法、液相色谱法、氨基酸分析仪法及液相色谱质谱法等。
乳制品检测
L-羟脯氨酸是水解蛋白特有的氨基酸,而乳蛋白质中是不含L-羟脯氨酸的,因此检测乳与乳制品中是否含有L-羟脯氨酸是判断乳与乳制品是否掺假的一个重要手段之一。目前,针对L-羟脯氨酸的检测方法主要有分光光度法、液相色谱法、氨基酸分析仪法、液相色谱质谱法等。
胶类药材检测
在胶类药材(如阿胶、龟甲胶、鹿角胶、鹿皮胶)的质量控制中,L-羟脯氨酸含量是评价其胶原蛋白成分的关键指标。
[2-3]2017年文献报道采用柱前衍生化-HPLC法测定市售阿胶、龟甲胶、鹿角胶中L-羟脯氨酸和胶原蛋白的含量,方法准确可靠。该方法L-Hyp检测质量浓度线性范围为2.5~40μg/mL,定量限为0.20μg/mL,检测限为0.05μg/mL。
[3]2025年,林伟欣等人建立了HPLC法同时测定鹿皮胶中L-羟脯氨酸、L-脯氨酸、甘氨酸、丙氨酸的含量。该方法专属性好,精密度、稳定性、重复性、加样回收率均符合要求。
[2]










































































































































































































































































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