合肥L-硒代蛋氨酸;3211-76-5

日期：2026/8/16 13:15:09 发布人：L-硒代蛋氨酸

L-硒代蛋氨酸;3211-76-5
L-硒代蛋氨酸是硒代蛋氨酸的L-对映体，一种有机硒化合物。其分子式为C5H11NO2Se，分子量约为196.11，CAS号为3211-76-5。它是蛋氨酸的硒类似物，在自然界中存在于甘蓝、大蒜等植物以及一些微生物体内。作为重要的天然有机硒源之一，L-硒代蛋氨酸具有良好的生物可利用性，常被用作硒的营养补充剂。硒是人体必需的微量元素，作为谷胱甘肽过氧化物酶的辅因子，发挥着抗氧化作用。该化合物为白色至灰白色粉末，熔点约265-275°C，可溶于水。
L-硒代蛋氨酸
CAS号： 3211-76-5
中文名称: L-硒代蛋氨酸
英文名称: L-Selenomethionine
中文别名: L-硒代蛋氨; 硒代蛋氨酸; 硒基-L-甲硫氨酸; -硒代蛋氨酸;
外观：白色至类白色粉末。

L-硒代蛋氨酸用途
1. 增强精子活力；
2. 增加机体抗氧化能力，提高免疫力；
3. 防癌抗癌；
4. 排出体内毒素（如重金属）。
L-硒代蛋氨酸基本信息
中文名称：L-硒代蛋氨酸
中文别名：L-(+)-硒代蛋氨酸；(S)-(+)-2-氨基-4-(甲基硒)丁酸
英文名称：L-(+)-Selenomethionine
英文别名：(S)-(+)-2-Amino-4-(methylseleno)butanoic acid; L-selenomethionine
CAS：3211-76-5
EINECS: 608-705-0
分子式：C5H11NO2Se
分子量：196.11

L-硒代蛋氨酸研究简史
硒代蛋氨酸的主要化学合成方法包括2-氨基-4-溴丁酸氢溴酸盐取代反应法、蛋氨酸法等，其中蛋氨酸法已实现工业化应用。
L-硒代蛋氨酸可通过多形汉逊酵母发酵生产，与葡萄糖发酵组相比，果糖发酵组酵母生长减缓，但其胞内Se-Met含量呈增加趋势。
通过对L-硒代蛋氨酸进行酰化等结构修饰，可得到N-酰基-L-硒代蛋氨酸甲酯衍生物，并优化了合成工艺，细胞毒性评价显示其毒性较小。

L-硒代蛋氨酸理化性质
旋光度：+17.0°- +19.5°
外观：白色至类白色粉末。
分子式为C5H11NO2Se，分子量为196.106。
熔点为265 °C，另有275 °C 。沸点为320.8±37.0 °C at 760 mmHg。
可溶于水。

L-硒代蛋氨酸制备方法
L-硒代蛋氨酸的制备方法主要包括化学合成法、生物合成法以及以L-硒代蛋氨酸为原料进行的结构修饰。
化学合成法是实验室及工业生产L-硒代蛋氨酸的主要途径。根据文献综述，主要方法包括2-氨基-4-溴丁酸氢溴酸盐取代法、2-氨基-4-苄基硒代蛋氨酸取代法、三锅煮法、Na/LiqNH3法、丙烯醛法、丁酸内酯法及蛋氨酸法。其中，蛋氨酸法因其工艺优势，在工业化生产中较为常见。
L-硒代蛋氨酸也存在于自然界，可通过生物合成途径获得。植物（如甘蓝、大蒜）、酵母（如多形汉逊酵母）及某些细菌能够吸收土壤或培养基中的无机硒（如亚硒酸盐或硒酸盐），并将其转化为硒代蛋氨酸。通过发酵工艺优化，例如使用果糖作为碳源，可以提高酵母中硒代蛋氨酸的含量。
以L-硒代蛋氨酸为原料，可通过化学修饰合成具有特定功能的衍生物。例如，L-硒代蛋氨酸可与酰氯（如月桂酰氯、油酰氯）发生Schotten-Baumann缩合反应，再经甲酯化，合成N-酰基-L-硒代蛋氨酸甲酯衍生物。

L-硒代蛋氨酸应用领域
L-硒代蛋氨酸是一种重要的有机硒源。作为重要的天然食品形态硒，其被认为是安全、有效且生物利用率高的硒形式。在饲料工业中，锌-L-硒代蛋氨酸制剂已被欧盟批准作为所有动物的饲料添加剂（依据法规(EU)2024/3168），同时锌-L-硒代蛋氨酸也被美国批准用于肉鸡饲料中硒的营养来源（依据FDA2025-08864号文件）。
在生物医学研究中，L-硒代蛋氨酸是“人类内源性代谢物（Human Endogenous Metabolite）”研究靶点。研究表明，硒可能对前列腺癌具有化学预防作用。硒代蛋氨酸作为甲硫氨酸的硒类似物，可充当活性氧（ROS）清除剂，并能被过氧亚硝酸盐氧化为蛋氨酸硒氧化物，随后可在谷胱甘肽作用下还原。硒代蛋氨酸对多种癌细胞（如肺癌、乳腺癌、结直肠癌、前列腺癌、黑色素瘤等）具有细胞毒性。在阿尔茨海默病模型小鼠中，硒代蛋氨酸通过PI3K-Akt-GSK3β-Wnt通路促进海马神经发生。研究还显示，硒代蛋氨酸在缓解氨气、甲基汞、霉菌毒素（如黄曲霉毒素B1和赭曲霉毒素A）引起的组织损伤方面具有保护作用 [8-9] [15]。
通过对L-硒代蛋氨酸进行化学修饰（如合成N-酰基衍生物），可拓展其在食品、医药、化妆品等领域的应用范围。

L-硒代蛋氨酸安全信息
根据全球化学品统一分类和标签制度（GHS），L-硒代蛋氨酸的分类包括：急性毒性，经口 (类别 3)；急性毒性，吸入 (类别 3)；特异性靶器官系统毒性(反复接触) (类别 2)；急性水生毒性 (类别 1)；慢性水生毒性 (类别 1)。
其危险象形图包括GHS06、GHS08和GHS09，信号词为“危险”。对应的危险声明包括：H301 + H331（吞咽或吸入可致中毒）、H373（长期或反复接触可能损害器官）以及H410（对水生生物毒性极大并具有长期持续影响）。
防范说明中的预防措施包括：P260（不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾）、P264（操作后彻底清洗皮肤）、P270（使用本产品时不要进食、饮水或吸烟）、P271（只能在室外或通风良好之处使用）和P273（避免释放到环境中）。事故响应措施包括：P301+P310+P330（如果吞咽：立即呼叫解毒中心或就医。漱口）、P304+P340+P311（如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。呼叫解毒中心或就医）、P314（如感觉不适，求医/就诊）以及P391（收集溢出物）。
储存要求为P403+P233（存放在通风良好的地方。保持容器密闭）和P405（存放处须加锁）。废弃处置应按照P501（将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理）进行。
职业接触限值（以L-(+)-Selenomethionine计）为PC-TWA 0.1 mg/m³。
其危险品运输信息包括：联合国编号（UN No.）为3283，正式运输名称为“SELENIUM COMPOUND, SOLID, N.O.S. (L-(+)-Selenomethionine)”，运输危险类别为6.1（毒性物质），包装组为II。
其他安全标识符包括RTECS号EK7713840以及WGK德国3（对水有害物质）。

L-硒代蛋氨酸储存运输
L-硒代蛋氨酸的固体形态建议密闭于-20°C阴凉干燥环境中贮存，其硒代蛋氨酸溶液标准物质则推荐置于冰箱冷藏室(4~10)℃贮存 [10]。遵照规定使用和储存则不会分解，使用时应避免长期敞放，安瓿瓶打开后建议立即一次性用完 [10]。
该物质的运输联合国编号（UN No.）为3283，运输名称为硒化合物，固体，未另列明的（L-(+)-Selenomethionine），危险类别为6.1，包装组为II，其海关编码为2922499990。

L-硒代蛋氨酸检测方法
L-硒代蛋氨酸（SeMet）作为重要的有机硒形态，其准确测定在食品安全、营养学和环境监测等领域具有重要意义。主要的检测方法包括电化学分析法、色谱-质谱联用技术等 [11-12]。
电化学分析法
采用循环伏安法（CV）在银电极上研究硒代蛋氨酸（SeMet）的电化学行为。在0.03 mol/L的硼砂-NaOH(pH 9.5)介质中，于+0.30 V(vs. SCE)电位下进行吸附，在-0.62 V和-0.68 V处获得一对氧化还原峰。基于此建立的定量分析方法线性范围为2.0×10⁻¹¹～8.0×10⁻⁹ mol/L，检出限为4.0×10⁻¹² mol/L，该方法已成功用于谷物样品中SeMet含量的测定。
色谱-质谱联用法
色谱-质谱联用技术是测定复杂基质（如食用菌）中硒代蛋氨酸的主流方法。主要包括两种标准方法：液相色谱-串联质谱法（LC-MS/MS）和液相色谱-电感耦合等离子体质谱法（HPLC-ICPMS）。试样经蛋白酶和崩溃酶水解提取、净化后，由LC-MS/MS测定，外标法定量；或由反相离子对液相色谱分离，ICPMS检测。上述两种方法对于食用菌鲜品中硒代蛋氨酸的定量限均为0.02 mg/kg，干品为0.05 mg/kg。
为保证检测结果的准确性与溯源性，可使用经认证的硒代蛋氨酸标准物质（如GBW10034硒代蛋氨酸溶液标准物质）。该类标准物质的定值通常采用多种高精度方法进行确认，例如核磁共振法（NMR）、高分辨有机质谱（HR-MS）以及高效液相色谱-电感耦合等离子体质谱联用法（HPLC-ICPMS）等。

L-硒代蛋氨酸相关法规
2024年12月19日，欧盟委员会发布法规(EU)2024/3168号条例，批准锌-L-硒代蛋氨酸制剂作为所有动物的饲料添加剂。根据附件中规定的条件，这种添加剂被授权作为动物添加剂的所属类别为‘营养添加剂’，功能组别为‘微量元素化合物’。授权结束日期为2035年1月8日，本条例自发布之日起第二十天生效。
2025年5月19日，美国食品药品监督管理局(FDA)发布2025-08864号文件，修订动物饲料和饮用水中允许使用的食品添加剂法规，批准使用锌-L-硒代蛋氨酸(zinc L-selenomethionine)作为肉鸡饲料中硒的营养来源。此规定于2025年5月19日生效。
在中国，国家标准《食用菌中硒代氨基酸的测定》包含了硒代蛋氨酸的检测方法，明确了其标准品要求和定量限。该标准适用于食用菌中硒代蛋氨酸含量的测定，其中液相色谱-串联质谱法和液相色谱-电感耦合等离子体质谱法对食用菌鲜品中硒代蛋氨酸的定量限均为0.02 mg/kg，对干品的定量限均为0.05 mg/kg。

L-硒代蛋氨酸重大事件
在大型前列腺癌预防试验SELECT（Selenium and Vitamin E Cancer Prevention Trial）中，L-硒代蛋氨酸被选为硒的补充形式，尽管在早期假设生成性的NPC试验（Nutritional Prevention of Cancer Trial）中使用了富硒酵母。
2024年的研究阐明了L-硒代蛋氨酸缓解氨暴露所致猪肠道损伤的分子机制。L-硒代蛋氨酸通过调控氧化应激/铁死亡/程序性坏死/炎症轴，下调活性氧（ROS）和丙二醛（MDA）水平，增加抗氧化酶活性，从而有效减轻氨暴露引起的肠道损伤。
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