合肥L-苏氨酸:72-19-5 _山东欣烨生物

合肥L-苏氨酸:72-19-5

日期：2026/8/15 20:09:34 发布人：L-苏氨酸

L-苏氨酸（L-Threonine）是一种必需氨基酸，化学式为C4H9NO3，化学名称为α—氨基—β—羟基丁酸，由W·C·Ro于1935年从纤维蛋白水解物中发现，是最后被发现的必需氨基酸。该氨基酸存在四种立体异构体，其中仅L-型具有生物学活性。L-苏氨酸为白色结晶性粉末，熔点255~257℃，易溶于水（25℃溶解度为20.5g/100ml），不溶于乙醇、乙醚和氯仿 [2-3]。工业生产主要采用微生物发酵法，以葡萄糖或玉米淀粉为原料，利用黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌等菌种发酵制备，近年来亦有研究通过大肠杆菌工程菌株利用未处理甘蔗糖蜜实现高效生产。

L-苏氨酸在饲料工业中作为仔猪饲料的第二限制性氨基酸和家禽饲料的第三限制性氨基酸，可平衡氨基酸组成、提高瘦肉率并降低料肉比。医药领域用于合成氯霉素中间体L-苏-对硝基苯丝氨酸，并作为营养强化剂应用于食品工业。其衍生物可通过L-苏氨酸醛缩酶催化SN2反应合成非天然α-氨基酸，为生物活性分子制备提供新途径。

中文名L-苏氨酸

外文名L-Threonine
(2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid a-Amino-β-hydroxybutyric acid

别名L-羟基丁氨酸 (2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸、L-α-氨基-β-羟基丁酸、 L-异赤丝藻氨基酸L-α-氨基-β-羟基丁酸

化学式C4H9NO3

分子量119.1192

CAS登录号72-19-5

EINECS登录号200-774-1

沸点345.80 ℃

密度1.307 g/cm³

闪点162.94 ℃

分子式NH2—CH(C00H)—CHOH—CH3

ChEBI57926

MDL号MFCD00064270EIN

RTECS号XO8590000

BRN号1721646

PubChem号24900544

L-苏氨酸计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-2.9
2、氢键供体数量：3
3、氢键受体数量：4
4、可旋转化学键数量：2
5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：83.6
6、重原子数量：8
7、表面电荷：0
8、复杂度：93.3
9、同位素原子数量：0
10、确定原子立构中心数量：2
11、不确定原子立构中心数量：0
12、确定化学键立构中心数量：0
13、不确定化学键立构中心数量：0
14、共价键单元数量：1

L-苏氨酸分子结构数据
1、摩尔折射率：27.13
2、摩尔体积（m3/mol）：91.1
3、等张比容（90.2K）：253.6
4、表面张力（dyne/cm）：60.0
5、极化率（10-24cm3）：10.75

L-苏氨酸理化数据
1.性状：白色晶体或结晶性粉末，含1/2结晶水。无臭，味微甜。
2.密度（g/mL，25/4℃）：1.307
3.相对蒸汽密度（g/mL，空气=1）：不确定
4.熔点（℃）：256(dec.)(lit.)
5.沸点（℃，常压）：不确定
6.沸点（℃，5.2kPa）：不确定
7.折射率：-28°（C=6，H2O）
8.闪点（℃）：不确定
9.比旋光度（°）：-28.4°（C=6，H2O）
10.自燃点或引燃温度（℃）：不确定
11.蒸气压（kPa，25℃）：不确定
12.饱和蒸气压（kPa，60℃）：不确定
13.燃烧热（KJ/mol）：不确定
14.临界温度（℃）：不确定
15.临界压力（KPa）：不确定
16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定
17.爆炸上限（%，V/V）：不确定
18.爆炸下限（%，V/V）：不确定
19.溶解性：易溶于水（200g/L，25℃），不溶于甲醇、乙醇、乙醚和氯仿。

L-苏氨酸毒理学数据
急性毒性：大鼠腹腔 LD50：3098mg/kg；
致突变：人淋巴细胞Sister chromatid exchange TEST SYSTEM：10mg/L；

L-苏氨酸性质与稳定性
1. 常温常压下稳定。
2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。

L-苏氨酸贮存方法
棕色广口玻璃瓶密闭包装。阴凉、干燥处避光存放。

L-苏氨酸合成方法
L-苏氨酸的工业生产方法主要有：①合成法；②发酵法；③蛋白质水解法三种。现提倡用发酵法生产。
L-苏氨酸方法一、直接发酵法：
1.发酵法是以糖、氨、高丝氨酸（homoserine）为培养基，用产谷氨酸小球菌（glutaminus）等发酵后精制可制得L-苏氨酸。
以葡萄糖为原料，选育营养缺陷型兼结构类似物合成中的反馈抑制与阻遏，达到L-苏氨酸产酸率为18g/L，谷氨酸棒状杆菌，产酸率为14g/L，黏质赛杆菌率14g/L。
葡萄糖[黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌、黏质赛杆菌等]→L-苏氨酸。
2.用产谷氨酸小球菌或短杆菌、棒杆菌等使糖类、氨、高丝氨酸发酵后，再经过精制而制得，发酵液中浓度可达5～20g/L。
3.以巴豆酸或以甘氨酸为原料制得。也可以葡萄糖或淀粉为原料，经由大肠杆菌、黄色短杆菌、谷氨酸杆菌或钝齿棒杆菌为菌种经发酵精制得产品。
L-苏氨酸方法二、化学合成法：
因化学合成所得的苏氨酸（L-苏氨酸）为4种光学异构体的混合物，即DL-苏氨酸。其中构成蛋白质的氨基酸为L型苏氨酸，故需将苏体从别体中分离出来，再进一步进行光学异构体拆分，以得L-苏氨酸。
烟草：BU，22；FC，21；合成：可由蛋白质（如酪蛋白）经水解、精制而得，或由丙烯酸衍生物中甲醇和乙酸汞合成。
用甘氨酸铜在碱性条件下与乙醛作用，发生类似的羟醛缩合反应，合成苏氨酸铜的苏体和别体两种混合物，根据其稳定性和溶解度的不同，经脱铜可分离出苏体DL-苏氨酸，最后拆分得L-苏氨酸。现将小试合成和放大的生产工艺分别介绍如下。
L-苏氨酸小试合成工艺：
甘氨酸制备将一氯乙酸189g（2mol）、甲醛溶液2100ml（3.3mol），混合后冷却至10℃以下，滴加浓氨水750ml（10mol），控制滴加速度使温度不超过10℃。加完氨水后保温30℃，4h。减压浓缩至300-400ml，有结晶析出。经洗涤、干燥得甘氨酸粗品，在将甘氨酸粗品加入约1.5-2倍量的水，加热使其全溶，加活性炭1%脱色；过滤取滤液，再加入2-2.5倍体积的甲醇，置于冰箱中过夜，过滤取结晶，得苏氨酸（L-苏氨酸）精品。收率约60%-68%。
甘氨酸铜的制备取甘氨酸100g，加水7L，加热60℃使其全溶。然后缓慢加入碱式碳酸铜80g，于60℃下保温1h。趁热过滤除去未反应的碱式碳酸铜。收集滤液让其自然冷却，析出蓝色针状结晶体（含1分子结晶水），过滤取结晶，经洗涤、60℃干燥，得甘氨酸铜，收率95%-98%。
苏氨酸铜的制备取甘氨酸铜52.5g，加入425ml甲醇搅拌使溶，然后于10℃以下加入乙醇80ml，待温度不再上升，再加入5g氢氧化钠预先溶解于90ml的甲醇溶液，60℃保温反应1h。趁热滤去不溶物，收集滤液加入冰醋酸5.5ml，减压回收甲醇至干，再加75ml甲醇搅拌分散后冷却过夜。过滤收集结晶，经洗涤、干燥得苏体和别体苏氨酸铜的混合物，收率68%-74%。
脱铜、精制取上述苏氨酸铜427g，加入10%氢氧化氨溶液6L，使其全部溶解，过滤收集滤液，上732阳离子交换树脂吸附，用2mol/L氨水和水洗涤，直至洗脱液对茚三酮不显色为止。合并洗脱液，薄膜浓缩至1.5L，再加3L乙醇使其析出结晶，置于冰箱过夜，过滤取结晶，得DL-苏氨酸粗品。收率62%-73.8%。
取DL-苏氨酸粗品42g，加126ml水加热使全溶，脱色过滤取滤液，加入252ml乙醇，冷却过夜，过滤取结晶得精制DL-苏氨酸。收率87%-91.3%。
拆分、精制将精制的DL-苏氨酸810g、DL-苏氨酸90g、水2.88L混合，缓缓搅拌（约50r/min），并加热至95℃以上使其全部溶解。再降温至40℃，并加入DL-苏氨酸总投料量的10%的D-苏氨酸作品种，缓慢冷却至30℃（平均每15min降1℃），析出结晶D-苏氨酸，过滤取结晶，并与80℃干燥，得D-苏氨酸。收集滤液，投入与拆分出的D-苏氨酸等量的DL-苏氨酸（约150-170g），保持总体积不变，同拆分D-苏氨酸同样的操作（但降低温度至40℃时，加入的晶种为L-苏氨酸），得L-苏氨酸。如此反复操作，即可将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分开。
合并相应的D-苏氨酸粗品和L-苏氨酸粗品，分别进行精制，即重结晶。分别取D和L-型苏氨酸，分别加水4倍，加热90℃至全溶，1%活性炭脱色，趁热过滤收集滤液，分别加入2倍体积的乙醇静置冷却，不时搅拌，析出结晶，得D-苏氨酸和L-苏氨酸精品，收率87.3%-91.6%。
L-苏氨酸的含量在95%以上，[α]20D-26°--29°，纸层析呈现一个斑点。

L-苏氨酸放大的生产工艺：
以甘氨酸为原料，先与碱式碳酸铜反应生成甘氨酸铜，此时其α-H具有活性，在碱性条件下甘氨酸铜与乙醛作用可发生类似的交叉醇醛缩合反应，而生成DL-苏氨酸铜（包含有苏体和赤体），然后经离子交换、脱铜分离出苏体DL-苏氨酸，最后采用诱导结晶法将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分。其反应如下：
甘氨酸铜的制备在500L反应罐中，投入50kg甘氨酸，加入350L水，40kg碱式硫酸铜保温60℃1h，过滤弃去未反应的铜盐，收集滤液，静置冷却过夜，过滤取结晶，60℃烘干，得蓝色甘氨酸铜。
苏氨酸铜的制备在1000L反应罐中，投入75kg甘氨酸铜，再加入甲醇600L，搅拌使其溶解，再加120L乙醛、90L5%KOH甲醇溶液，搅拌保持60℃1h后，滤取不溶物，滤液加5.5L冰醋酸，减压回收甲醇至干，加75L水搅拌分散后于5℃静置过夜，过滤取结晶，洗涤、抽干得苏体和别体混合苏氨酸铜。
离子交换、脱铜分离得DL-苏氨酸将上述苏氨酸铜40kg、10%氨水1000L分别投入到2000L的反应罐中，搅拌使其溶解，过滤取滤液上732阳离子交换柱中（400mm×200mm），再先后用2mol/L氨水和去离子水洗涤。合并洗脱液，薄膜浓缩至150L，加入300L乙醇，搅拌，冷却至5℃结晶过夜。过滤取结晶，80℃干燥得DL-苏氨酸粗品。
浓缩、精制取40kg DL-苏氨酸粗品投入500L反应罐中。

L-苏氨酸用途
1.主要用作营养增补剂。与葡萄糖共热易生成焦香和巧克力香味，有增香作用。也可用于生化研究。
2.作饲料营养强化剂，苏氨酸是一种必需的氨基酸。苏氨酸常添加到未成年仔猪和家禽的饲料中，是猪饲料的第二限制氨基酸和家禽饲料的第三限制氨基酸。添加于以小麦，大麦等谷物为主的饲料中。
3.营养添加剂，亦用于配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。
4.用于消化溃疡的辅助治疗。也可治贫血及心绞痛、主动脉炎、心功能不全等心血管系统疾患。
5.苏氨酸（L-苏氨酸）是由W. C. Rose 1935年从纤维蛋白水解产物中分离和鉴定出来的，现已证明是最后被发现的必需氨基酸，它是畜禽的第二或第三限制性氨基酸，它在动物体内具有极其重要的生理作用。如促进生长、提高免疫机能等；平衡日粮氨基酸，使氨基酸比例更接近于理想蛋白质，从而降低畜禽对饲料中蛋白含量的要求。缺乏苏氨酸，可导致动物采食量降低、生长受阻、饲料利用率下降、免疫机能抑制等症状。近几年来，赖氨酸、蛋氨酸合成品在饲料中得到了广泛应用，苏氨酸逐渐成为影响动物生产性能的限制性因素，对苏氨酸的进一步研究，有助于有效地指导畜禽生产。
苏氨酸（L-苏氨酸）是动物本身不能合成，但又十分需要的氨基酸，能用来精确平衡饲料的氨基酸组成，满足动物生长维持需要，提高增重和瘦肉率，降低料肉比；可改善氨基酸消化率低的饲料原料的营养价值，提高低能量饲料生产性能；可降低饲料粗蛋白水平，提高饲料氮利用率，降低饲料成本；可用于猪、鸡、鸭和高级水产的饲养和养殖。L—苏氨酸是采用生物工程原理，用玉米淀粉等原料经过液体深层发酵、精制而生产出来的饲料添加剂。可调整饲料中氨基酸平衡，促进生长、改善肉质、改善氨基酸消化率低的饲料原料的营养价值、生产低蛋白的饲料，有助于节约蛋白质资源、降低饲料原料成本、降低畜禽粪便和尿液中的含氮量，畜禽舍中氨气浓度及释放速度。广泛用于添加仔猪饲料、种猪饲料、肉鸡饲料、对虾饲料和鳗鱼饲料。
6.苏氨酸（L-苏氨酸）在体内的分解代谢中，是=不经过脱氨基作用和转氨基作用，而是直接通过苏氨酸脱水酶、苏氨酸脱氢酶和苏氨酸醛缩酶催化转变为其它物质的氨基酸，例如苏氨酸可转变成丁酰辅酶A、琥珀酰辅酶A、丝氨酸、甘氨酸等。另外苏氨酸过量能提高赖氨酸-α-酮葡萄糖酸还原酶的活性，在日粮中添加适量苏氨酸可消除因赖氨酸过量造成的体增重下降，肝脏、肌肉组织中蛋白质/脱氧核糖核酸（DNA）、核糖核酸（RNA）/DNA比值降低。添加苏氨酸也可减轻色氨酸或蛋氨酸过量引起的生长抑制。据报道，鸡对苏氨酸的吸收大部分在十二指肠，嗉囔和腺胃吸收后的苏氨酸迅速转变成肝脏蛋白质，沉积在体内。

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