杭州橙皮苷;二氢黄酮甙;520-26-3;桔皮苷; 桔皮甙
杭州橙皮苷;二氢黄酮甙;520-26-3;桔皮苷; 桔皮甙
- 日期：2026/8/22 17:11:27 发布人：橙皮苷
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橙皮苷;二氢黄酮甙;520-26-3
橙皮苷（Hesperidin）, 别名维生素P, 是一种主要存在于柑橘类水果中的黄酮类化合物。
化学式为：C28H34O15
分子量为：610.55。
橙皮苷物理性质：橙皮苷为淡黄色粉末，纯品为白色针状晶体，略带苦味。它难溶于水，几乎不溶于丙酮、苯、氯仿，微溶于甲醇、热冰醋酸，可溶于甲酰胺、二甲酰胺，易溶于稀碱溶液。
药理作用：具有抗炎作用，能改善因缺乏维生素C而导致的眼睛球结膜血管内血细胞凝聚及毛细血管抵抗力降低的问题。
橙皮苷工业应用：在食品工业中，橙皮苷可以用作天然抗氧化剂，在化妆品行业中也有应用。
橙皮苷具有抗氧化、抗炎、抗癌等生物活性。研究表明，橙皮苷及其衍生物在医药、食品和化妆品行业中具有广泛的应用前景,具有抗衰老、美白和淡化色素、防晒、 抗皱作用
橙皮苷又称二氢黄酮甙，分子式为C28H34O15 ，密度：1.65 g/cm3 。本品为类白色或淡黄色结晶性粉末；无臭、无味。在吡啶或二甲基甲酰胺中易溶，在乙醇或水中不溶。
中文名橙皮苷
外文名hesperidin
别 名陈皮甙; 二氢黄酮甙; 橙皮甙; 柚甙;柑果甙; 桔皮苷; 桔皮甙
CAS号520-26-3
分子式C28H34O15
MDL号MFCD00075663
EINECS号208-288-1
RTECS号MK6650000
BRN号75140
分子量610.56100
精确质量610.189758
PSA234.29000
橙皮苷化合物简介
橙皮苷英文别名
usafcf-3; Hesperetin 7-rhamnoglucoside,Hesperitin-7-rutinoside; VITAMIN
P; Hespeidin; Hespiridin;Hesperiden; Neobiletin; 4H-1-Benzopyran-4-one,
7-[[6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)--D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-,
(S)-; cirantin; Hesperetin7-rutinoside; Cirontin; Hesperidoside;
Hesperetin7-rhamnoglucoside; Hesperidin;
橙皮苷结构式：
橙皮苷化合物简介
橙皮苷英文别名
usafcf-3; Hesperetin 7-rhamnoglucoside,Hesperitin-7-rutinoside; VITAMIN
P; Hespeidin; Hespiridin;Hesperiden; Neobiletin; 4H-1-Benzopyran-4-one,
7-[[6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)--D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-,
(S)-; cirantin; Hesperetin7-rutinoside; Cirontin; Hesperidoside;
Hesperetin7-rhamnoglucoside; Hesperidin;
橙皮苷物化性质
外观与性状：淡棕色粉末
密度：1.65 g/cm3
熔点：250-255 °C (dec.)(lit.)
沸点：930.1ºC at 760 mmHg
闪点：305.5ºC
折射率：1.695
稳定性：Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件：2-8ºC
植物来源：芸香科柑桔属植物甜橙、柠檬
比旋光度 ：-76 o (c=2,pyridine)
橙皮苷安全信息
WGK Germany：3
危险类别码：R22
安全说明：S22-S24/25
RTECS号：MK6650000
危险品标志：Xi
橙皮苷分子结构数据
1、 摩尔折射率：141.99
2、 摩尔体积（cm3/mol）：369.3
3、 等张比容（90.2K）：1162.0
4、 表面张力（dyne/cm）：98.0
5、 极化率（10-24cm3）：56.29
橙皮苷计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.1
2、 氢键供体数量：8
3、 氢键受体数量：15
4、 可旋转化学键数量：7
5、 互变异构体数量：25
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：234
7、 重原子数量：43
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：940
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：11
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
橙皮苷合成方法
1.该品含于柠檬、柑桔、代代花等果皮中。在柑桔属（Cirtus）中，中果皮（白色海绵状组织）发达系统者多含柑桔甙，中果皮较薄系统者多含橙皮甙。本品系由干燥，成熟的橙皮中提取。将干橙皮粗碎，加3-6倍量水浸泡约0.5h，使之松软。再加入4-10%量的石灰及7-12倍量的水，搅拌均匀，检查pH值。要求pH值达11.5-12，否则应补加石灰或氢氧化钠。浸泡1.5-2h后，离心过滤，滤渣再加5-7倍量水并再用适量石灰调pH至11.5-12，继续浸泡后离心过滤。至滤液澄明后，加稀盐酸调pH至5，静置2d后，收集沉淀，用水洗至接近中性，即得粗品。将粗品用1%氢氧化钠及50%乙醇的混合溶游人部量溶解，过滤，滤液再用稀盐酸调pH至5，静置一夜，收集沉淀物，先用50%乙醇洗涤1次，再用水洗至接近中性，在70℃干燥，粉碎过筛，即得橙皮甙。对橙皮粉的总收率为0.6-1.8%。
2.橙皮粗粉加入水和适量石灰，搅拌均匀后以25%氢氧化钠调节PH
值在12～13，浸泡10～12H后压滤出液。弃去残渣，用浓盐酸调PH值至3～4，于70℃保温0.5H。冷却静置，沉淀完全后抽滤收集沉淀，水洗至中性，于80℃下干燥，此为橙皮素粗品。以甲醇为溶剂重结晶可得纯净橙皮素。
橙皮苷用途
1.可用作营养强化剂。
2.橙皮素具维生素P样效能，用入皮肤护理制品中，有预防冻伤的作用。能抗炎和抗病毒，有一定的抗菌作用，在口腔卫生制品中使用能抑制齿斑的生成并同时减少口臭。能防止紫外线辐射作用，可用于防晒品。
橙皮苷作用
1、维生素类药，能降低毛细管的脆性，保护毛细血管，防止微血管破裂出血的作用。用于高血压病的辅助治疗
2、该品为维生素P类药，用于增强毛细血管的韧性。橙皮甙的衍生物甲基橙皮甙，也是维生素P类药，是日本《食品添加物公定书》中收载的品种。是治疗高血压和心肌梗塞的药物，医药工业中用作制药的原料，是中成药脉通的主要组成之一。
橙皮苷药典标准
主要活性成分
本品为二氢黄酮苷。按干燥品计算，含C28H34O15应为97.0%～102.0%。
橙皮苷鉴别
(1)取本品约5mg，加乙醇5ml加热溶解后，放冷，加镁粉0.2g，沿管壁缓慢滴加盐酸约2ml，应显紫红色。
(2)取本品适量，加二甲基甲酰胺制成每1ml中约含2mg的溶液，作为供试品溶液；另取橙皮苷对照品适量，加二甲基甲酰胺制成每1ml中约含2mg的溶液，作为对照品溶液，照有关物质项下的方法测定。
橙皮苷检查
有关物质取本品适量，加二甲基甲酰胺制成每1ml中含5mg的溶液，作为供试品溶液；精密量取适量，加二甲基甲酰胺稀释成每1ml中含0.15mg的溶液，作为对照溶液。照薄层色谱法(中国药典2000年版二部附录Ⅴ
B)试验，吸取上述两种溶液各5μl，分别点于同一用1%氢氧化钠溶液制备的硅胶G薄层板上，以醋酸乙酯-甲醇-水(100:17:13)为展开剂，展至约15cm，取出，晾干，喷以1%三氯化铝溶液，干燥后，立即置紫外光灯(365nm)下检视。供试品溶液如显杂质斑点，与对照溶液的主斑点比较，不得更深(3.0%)。
干燥失重
取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过5.0%(中国药典2000年版二部附录Ⅷ L)。
炽灼残渣
取本品1.0g，依法检查(中国药典2000年版二部附录Ⅷ N)，遗留残渣不得过0.3%。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查(中国药典2000年版二部附录Ⅷ H第二法)，含重金属不得过百万分之十。
橙皮苷含量测定
取本品和橙皮苷对照品各约10mg，精密称定，分别置500ml量瓶中，加50%乙醇溶液适量，置水浴中加热使溶解，放冷至室温，加50%乙醇溶液稀释至刻度，摇匀，照分光光度法(中国药典2000年版二部附录Ⅳ
A)，在285nm的波长处分别测定吸收度，计算，即得。
橙皮苷类别
维生素类药。
橙皮苷药理作用
1.通过延长去甲肾上腺上腺上腺素诱导的静脉收缩时间而增强静脉张力（在发热、酸中毒状态下仍有此作用）。
2.降低白细胞与血管内皮细胞的粘附与移行，减少崩解后炎性物质（如组胺、缓激肽、补体、白三烯、前列腺素、过多的自由基等）的释放，从而使毛细血管通透性降低。
3.降低血液粘滞度，加快血液流速，从而改善微循环瘀滞。
4.改善淋巴循环，加快组织液回流，减轻水肿。地奥司明/橙皮苷用于痔疮，既可减轻痔疮的急性症状，也可降低其发作频率和持续时间。
橙皮苷药代动力学
地奥司明/橙皮苷口服吸收良好，其微粒化制剂与小肠的接触面积较非微粒化制剂增加20倍，吸收能力增加4倍，临床疗效增加30%以上。单剂口服地奥司明/橙皮苷微粒化制剂1g后1h起效，治疗1周后静脉张力的增加可维持24h。吸收后分布在各组织中，无蓄积的危险性。其代谢产物为酚酸和马尿酸。经一次肠肝循环后，约80%从粪便排出，多在24～48h内排出体外。清除半衰期为11h。
橙皮苷适应证
主要用于治疗慢性静脉功能不全、痔、关节水肿、静脉性下肢溃疡、经前期综合征、糖尿病患者的微血管病变和继发性上肢淋巴水肿。
橙皮苷禁忌证
对地奥司明过敏者。
橙皮苷注意事项
1.药物对妊娠的影响：地奥司明/橙皮苷用于治疗妊娠后期痔疮时，具有明显的疗效和可靠的安全性，不会影响怀孕、胎儿发育及新生儿的形态学改变。
2.药物对哺乳的影响：尚不明确。
3.贮法：低于30℃条件下贮藏。
橙皮苷不良反应
1.精神神经系统：有失眠、嗜睡、眩晕、头痛、焦虑和疲劳的报道。
2.胃肠道：罕见恶心、呕吐、消化不良、腹痛及腹泻的报道。
3.皮肤：有引起湿疹及玫瑰糠疹的报道，停药后可恢复。
橙皮苷用法用量
口服给药：1.慢性静脉功能不全：一次0.5g，一日2次。
2.痔疮：一次0.5g，一日2次。急性发作前4日一日3g，后3日一日2g，然后以一日1g维持至症状消失。
3.妊娠后期痔疮：前4日一日3g，后3日一日2g，维持剂量为一日1g，至产后30日。国外用法用量参考：成人常规剂量：口服给药：1.慢性静脉功能不全：一次0.5g，一日2次。
2.糖尿病患者的微血管病变和血流动力学异常：一次0.5g，一日2次，疗程为30～42日。
3.痔疮：一次0.5g，一日2次。
4.继发于乳腺癌常规治疗后的上肢淋巴水肿：一次0.5g，一日2次，疗程应大于6个月。
5.预防术后血栓栓塞：术前1日每8小时1g，术前6h再服1g，术后4～15日每日服用1g，同时使用低分子量肝素。
6.经前期综合征：一次0.5g，一日2次。
7.腿部静脉溃疡：一次0.5g，一日2次。
橙皮苷贮藏
遮光，密封保存。
橙皮苷其他信息
橙皮苷具有维持渗透压，增强毛细血管韧性，缩短出血时间，降低胆固醇等作用，在临床上用于心血管系统疾病的辅助治疗，可培植多种防止动脉硬化和心肌梗塞的药物，是成药"脉通"的主要原料之一。在食品工业中可用作天然抗氧化剂。也可用于化妆品行业。橙皮苷大部分存在于柑桔加工的废弃物中，如果皮、果囊中，其中成熟的果皮和组织中橙皮苷的含量最高（内果皮30%-50%，桔络、核、果肉中30%-50%，外果皮10%-20%），汁液和桔囊中含量较低1%-5%。橙皮苷的提取方法有溶剂萃取法、碱提酸沉法、碳粉吸附法、离子交换法，其中碱提酸沉法操作简单、成本低，提取率较高。橙皮苷能溶于稀碱和吡啶以及70℃以上热水，微溶于甲醇，几乎不溶于丙酮、苯和氯仿。橙皮苷的提取主要是利用其所含的两个酚羟基在碱性条件下，与溶液中的钠离子反应生成钠盐而溶出，然后酸化、冷却，使其从溶液中析出。从柑橘果皮中提取橙皮苷一般采用热提取法和浸泡提取法，收率均不理想。近年来，超声提取天然植物(特别是中草药)中的有效成分研究已广泛开展，且取得一定的进展。利用橙皮苷在碱性条件下开环溶解进行提取，酸性条件下闭环沉淀进行分离，提取时加大碱用量，可减少乙醇用量，但碱性不宜过大，否则，橙皮苷易被氧化破坏。
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