2-甲基吲哚;95-20-5,生产厂家

2-甲基吲哚;95-20-5

日期：2025/12/5 16:26:06 发布人：2-甲基吲哚

2-甲基吲哚（2-Methylindole），化学式C9H9N，分子量131.17，CAS号95-20-5，属含氮杂环化合物。外观为白色针状或片状结晶性粉末，有特殊气味，熔点58-60℃，沸点273℃，密度1.07g/cm³，闪点141℃。微溶于热水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂，其乙醇溶液在光照下呈现蓝绿色荧光。

该物质通过N-乙酰邻甲苯胺与氨基钠在氮气保护下高温反应制得，反应温度240-260℃，收率80%-83%。主要用作有机分析试剂、香料工业定香剂及有机合成中间体，可用于制备色氨酸双加氧酶抑制剂等生化试剂。储存需密封于阴凉干燥处，远离氧化剂和酸性物质，操作时需佩戴防护装备避免接触眼睛和皮肤，属严重眼损伤物质（H318。

中文名2-甲基吲哚

外文名2-Methylindole

化学式C9H9N

分子量131.17

CAS登录号95-20-5

EINECS登录号202-398-3

熔点58-60℃

沸点273℃

水溶性难溶于水

密度1.07

外观无色针状或片状结晶。有特殊气味。

闪点141℃

应用用作有机分析试剂及定香剂

2-甲基吲哚基本信息

中文名称	2-甲基吲哚
英文名称	2-Methylindole
英文别名	2-methylindole (alpha); 1H-Indole,2-methyl-;
CAS号	95-20-5
EINECS号	202-398-3
分子式	C9H9N
分子量	131.17
InChI	InChI=1/C9H9N/c1-7-6-8-4-2-3-5-9(8)10-7/h2-6,10H,1H3
熔点	58-60℃
密度	1.07
沸点	273℃
闪点	141℃
物化性质	无色针状或片状结晶。有特殊气味。
用途	用作有机合成试剂，染料中间体
安全术语	S24/25:;

相关类别: Intermediates of Dyes and Pigments;Indoles and derivatives;Indole;Indoles;Simple Indoles;医药中间体;有机原料;中间体;杂环类化合物;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;吲哚;杂环砌块;Heterocycle-Indole series;有机砌块;其他生化试剂;fine chemical;intermediates;fine chemicals

Mol文件: 95-20-5.mol
2-甲基吲哚安全信息:
危险品标志 Xn,Xi
危险类别码 20/21/22-41
安全说明 36/37-24/25-39-26
WGK Germany 3
RTECS号 NM0345000
F 8-10-13-23
海关编码 29339990
上下游产品信息

上游原料乙醚-->氨基钠-->2-甲基乙酰苯胺
下游产品 DL-色氨酸-->阿西美辛-->碱性橙21-->2-甲基吲哚啉

2-甲基吲哚编号系统
CAS号：95-20-5
MDL号：MFCD00005616
EINECS号：202-398-3
RTECS号：NM0345000
BRN号：109781
PubChem号：24896980

2-甲基吲哚物性数据
性状：白色针状或片状结晶性粉末。
密度（g/mL,20℃）：1.07
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
熔点（℃）：61
沸点（℃,常压）：未确定
沸点（℃,0.67KPa）：272
折射率：未确定
闪点（℃）：141
比旋光度（o）：未确定
自燃点或引燃温度（℃）：未确定
蒸气压（mmHg,℃）：未确定
饱和蒸气压（kPa,℃）：未确定
燃烧热（KJ/mol）：未确定
临界温度（℃）：未确定
临界压力（KPa）：未确定
油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
爆炸上限（%,V/V）：未确定
爆炸下限（%,V/V）：未确定
溶解性：易溶于乙醇、乙醚，溶于丙酮、苯、氯仿及硫酸，微溶于热水，不溶于冷水。

2-甲基吲哚毒理学数据
急性毒性：小鼠经腹腔LD50：>262mg/kg；

2-甲基吲哚生态学数据
对水有稍微的危害。

2-甲基吲哚分子结构数据:

摩尔折射率：43.35
摩尔体积（m3/mol）：106.2
等张比容（90.2K）：308.3
表面张力（dyne/cm）：46.4
极化率（10-24cm3）：17.18

2-甲基吲哚计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：2.5
氢键供体数量：1
氢键受体数量：0
可旋转化学键数量：0
互变异构体数量：
拓扑分子极性表面积（TPSA）：15.8
重原子数量：10
表面电荷：0
复杂度：122
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1

2-甲基吲哚性质与稳定性

能随水蒸汽挥发。其乙醇、乙醚、苯及氯仿溶液在昼光下发紫色至蓝绿色荧光。与浓盐酸一起加热时分解。有特殊气味。避免与氧化物、酸接触。

2-甲基吲哚贮存方法
密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有良好的通风设施。密封保存。远离火源，储存的地方远离氧化剂、酸性物质。

2-甲基吲哚合成方法
由N-乙酰邻甲苯胺经下述步骤制得。将N-乙酰邻甲苯胺加入无水乙醚和氨基钠的混合物中，在氮气流保护下加热升温至240-260℃，保持10min，反应产生大量气体，至气体停止逸出则反应结束，冷却。加入乙醇和温水，加热使生成的2-甲基吲哚的钠衍生物及过量的氨基钠分解。冷却后，用乙醚萃取。萃取液浓缩后进行蒸馏，收集119-126℃（0.4-0.53kPa）馏分，得2-甲基吲哚，收率80%-83%。该品可用甲醇重结晶提纯。

2-甲基吲哚用途
用于有机合成，可作香料工业的定香剂。

2-甲基吲哚生产方法

由N-乙酰邻甲苯胺经下述步骤制得。将N-乙酰邻甲苯胺加入无水乙醚和氨基钠的混合物中，在氮气流保护下加热升温至240-260℃，保持10min，反应产生大量气体，至气体停止逸出则反应结束，冷却。加入乙醇和温水，加热使生成的2-甲基吲哚的钠衍生物及过量的氨基钠分解。冷却后，用乙醚萃取。萃取液浓缩后进行蒸馏，收集119-126℃（0.4-0.53kPa）馏分，得2-甲基吲哚，收率80%-83%。该品可用甲醇重结晶提纯。 [1]
SMILES

CC1NC2C(=CC=CC=2)C=1
2-甲基吲哚安全术语

S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免与皮肤和眼睛接触。

2-甲基吲哚参考资料
    1:2-甲基吲哚．化工空间 [引用日期2017-05-22]
2:2-甲基吲哚．chemical book [引用日期2017-05-22]
3:2-甲基吲哚．化学品数据库 [引用日期2017-05-22]
4:2-甲基吲哚．化工字典 [引用日期2017-05-22]
5: 2-甲基吲哚    ．上海亿魂软件科技有限公司．2024-01-02

2-甲基吲哚学术论文
    ．年乔建江，张强，祁国珍. 亲电取代的相转移催化反应研究──2-甲基吲哚的N-烷基化．《染料与染色》，1995何小兰，袁玉兵，徐海龙等. 新型2-甲基吲哚衍生物的合成．《合成化学》，2010邱滔，张强. 相转移催化2—甲基吲哚的N—烷基化反应．《vip》，1994于文涛，卜洪忠，方煜宇等. 用2-甲基吲哚作偶合剂测定克仑特罗片．《VIP》，2005