应 用用作有机分析试剂及定香剂
2-甲基吲哚基本信息
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中文名称
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2-甲基吲哚
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英文名称
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2-Methylindole
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英文别名
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2-methylindole (alpha); 1H-Indole,2-methyl-;
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CAS号
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95-20-5
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EINECS号
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202-398-3
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分子式
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C9H9N
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分子量
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131.17
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InChI
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InChI=1/C9H9N/c1-7-6-8-4-2-3-5-9(8)10-7/h2-6,10H,1H3
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熔点
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58-60℃
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密度
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1.07
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沸点
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273℃
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闪点
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141℃
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物化性质
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无色针状或片状结晶。有特殊气味。
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用途
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用作有机合成试剂,染料中间体
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安全术语
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S24/25:;
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相关类别:
Intermediates of Dyes and Pigments;Indoles and
derivatives;Indole;Indoles;Simple Indoles;医药中间体;有机原料;中间体;杂环类化合物;Building
Blocks;Heterocyclic Building Blocks;吲哚;杂环砌块;Heterocycle-Indole
series;有机砌块;其他生化试剂;fine chemical;intermediates;fine chemicals
Mol文件: 95-20-5.mol
2-甲基吲哚安全信息:
危险品标志 Xn,Xi
危险类别码 20/21/22-41
安全说明 36/37-24/25-39-26
WGK Germany 3
RTECS号 NM0345000
F 8-10-13-23
海关编码 29339990
上下游产品信息
上游原料 乙醚-->氨基钠-->2-甲基乙酰苯胺
下游产品 DL-色氨酸-->阿西美辛-->碱性橙21-->2-甲基吲哚啉
2-甲基吲哚编号系统
CAS号:95-20-5
MDL号:MFCD00005616
EINECS号:202-398-3
RTECS号:NM0345000
BRN号:109781
PubChem号:24896980
2-甲基吲哚物性数据
性状:白色针状或片状结晶性粉末。
密度(g/mL,20℃):1.07
相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
熔点(℃):61
沸点(℃,常压):未确定
沸点(℃,0.67KPa):272
折射率:未确定
闪点(℃):141
比旋光度(o):未确定
自燃点或引燃温度(℃):未确定
蒸气压(mmHg,℃):未确定
饱和蒸气压(kPa,℃):未确定
燃烧热(KJ/mol):未确定
临界温度(℃):未确定
临界压力(KPa):未确定
油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
爆炸上限(%,V/V):未确定
爆炸下限(%,V/V):未确定
溶解性:易溶于乙醇、乙醚,溶于丙酮、苯、氯仿及硫酸,微溶于热水,不溶于冷水。
2-甲基吲哚毒理学数据
急性毒性:小鼠经腹腔LD50:>262mg/kg;
2-甲基吲哚生态学数据
对水有稍微的危害。
2-甲基吲哚分子结构数据:
摩尔折射率:43.35
摩尔体积(m3/mol):106.2
等张比容(90.2K):308.3
表面张力(dyne/cm):46.4
极化率(10-24cm3):17.18
2-甲基吲哚计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):2.5
氢键供体数量:1
氢键受体数量:0
可旋转化学键数量:0
互变异构体数量:
拓扑分子极性表面积(TPSA):15.8
重原子数量:10
表面电荷:0
复杂度:122
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
2-甲基吲哚性质与稳定性
能随水蒸汽挥发。其乙醇、乙醚、苯及氯仿溶液在昼光下发紫色至蓝绿色荧光。与浓盐酸一起加热时分解。有特殊气味。避免与氧化物、酸接触。
2-甲基吲哚贮存方法
密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有良好的通风设施。密封保存。远离火源,储存的地方远离氧化剂、酸性物质。
2-甲基吲哚合成方法
由N-乙酰邻甲苯胺经下述步骤制得。将N-乙酰邻甲苯胺加入无水乙醚和氨基钠的混合物中,在氮气流保护下加热升温至240-260℃,保持10min,反应产生大量气体,至气体停止逸出则反应结束,冷却。加入乙醇和温水,加热使生成的2-甲基吲哚的钠衍生物及过量的氨基钠分解。冷却后,用乙醚萃取。萃取液浓缩后进行蒸馏,收集119-126℃(0.4-0.53kPa)馏分,得2-甲基吲哚,收率80%-83%。该品可用甲醇重结晶提纯。
2-甲基吲哚用途
用于有机合成,可作香料工业的定香剂。
2-甲基吲哚生产方法
由N-乙酰邻甲苯胺经下述步骤制得。将N-乙酰邻甲苯胺加入无水乙醚和氨基钠的混合物中,在氮气流保护下加热升温至240-260℃,保持10min,反应产生大量气体,至气体停止逸出则反应结束,冷却。加入乙醇和温水,加热使生成的2-甲基吲哚的钠衍生物及过量的氨基钠分解。冷却后,用乙醚萃取。萃取液浓缩后进行蒸馏,收集119-126℃(0.4-0.53kPa)馏分,得2-甲基吲哚,收率80%-83%。该品可用甲醇重结晶提纯。 [1]
SMILES
CC1NC2C(=CC=CC=2)C=1
2-甲基吲哚安全术语
S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免与皮肤和眼睛接触。
2-甲基吲哚参考资料
1:2-甲基吲哚 .化工空间 [引用日期2017-05-22]
2:2-甲基吲哚 .chemical book [引用日期2017-05-22]
3:2-甲基吲哚.化学品数据库 [引用日期2017-05-22]
4:2-甲基吲哚 .化工字典 [引用日期2017-05-22]
5: 2-甲基吲哚 .上海亿魂软件科技有限公司.2024-01-02
2-甲基吲哚学术论文
.年乔建江,张强,祁国珍. 亲电取代的相转移催化反应研究──2-甲基吲哚的N-烷基化.《染料与染色》,1995何小兰,袁玉兵,徐海龙等. 新型2-甲基吲哚衍生物的合成.《合成化学》,2010邱滔,张强. 相转移催化2—甲基吲哚的N—烷基化反应.《vip》,1994于文涛,卜洪忠,方煜宇等. 用2-甲基吲哚作偶合剂测定克仑特罗片.《VIP》,2005