2-氯吡啶;α-氯吡啶;109-09-1
2-氯吡啶;α-氯吡啶;109-09-1
2-氯吡啶（英文名：2-Chloropyridine）又名α-氯吡啶，是一种有机化合物，
化学式为C5H4ClN，分子量约113.55。
通常为无色液体，与水不能混溶。沸点为167~170℃，闪点为65℃，密度（d420）为1.209g/cm3，折射率（nD20）为1.532。
由于2-氯吡啶具有杂环的特殊结构，因而表现出许多独特的化学性质和较好的生理活性。其结构中的吡啶核与亲电、亲核和自由基试剂可发生不同的取代反应。
2-氯吡啶的合成方法主要有：（1）两步合成法，即在乙酸存在的情况下，吡啶首先与双氧水反应生成N-氧化吡啶，然后以三氯氧磷为氯化剂，将N-氧化吡啶氯化生成2-氯吡啶。由于反应步骤较长，副产物较多，产品收率小，该法无工业化应用价值。（2）光氯化法，又可分为液相氯化法、气相氯化法和高温氯化法，其中液相氯化法中的多次氯化法，因反应条件平和，产物收率较高，具有优越性。2-氯吡啶是一种重要的化工中间体，主要用于医药和农药的合成，在医药方面可以生产抗组胺剂非尼腊明以及抗心律不齐药达舒平；在日化产品上可以生产杀真菌剂巯氧吡啶锌盐；在农药方面可以生产氯吡脲。
2-氯吡啶
CAS No： 109-09-1
无色或淡黄色透明液体，具有刺激性气味
一、2-氯吡啶基本信息
中文名称：2-氯吡啶
英文名称：2-Chloropyridine
CAS号：109-09-1
EINECS登录号：203-646-3
分子式：C5H4ClN
分子量：113.54
外观：无色或淡黄色透明液体
气味：具有刺激性气味
二、2-氯吡啶物理性质
熔点：-46°C
沸点：166-168°C
密度：1.209 g/cm3（25°C）
闪点：65°C
折射率：1.532（20°C）
蒸汽压：1.99 mmHg at 25°C
溶解性：难溶于水，可溶于芳烃、卤代烃、乙醚、乙醇、氯仿等有机溶剂。在水中溶解度为27 g/L（20°C）。
三、2-氯吡啶化学性质
稳定性：在常温常压下相对稳定，但受高热会分解，产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。
反应性：2-氯吡啶与氧化剂、酸类等物质可发生反应，生成相应的产物。例如，与硝酸反应可生成2-硝基吡啶和盐酸。
酸碱性：2-氯吡啶是一种弱碱性物质，其pKa值为0.49，表示质子亲和力较低，不易被质子化。
氧化还原性：2-氯吡啶可以发生氧化还原反应，如在氢气和钯碳催化剂的作用下，可以还原为2-氨基吡啶。
四、制备方法
2-氯吡啶的生产方法多样，主要包括多步取代法、吡啶N-氧化物法、2-羟基吡啶法、吡啶直接氯化法等。其中，吡啶直接氯化法是目前主流的生产方法，以吡啶为原材料，与氯气进行光氯化得到2-氯吡啶和2,6-二氯吡啶，再经过分离环节生成2-氯吡啶。该方法具有原材料易得、操作简单等优点。
五、2-氯吡啶用途
2-氯吡啶是一种重要的有机合成中间体，具有广泛的用途：
2-氯吡啶医药领域：
作为抗组胺类抗过敏药物的原料，用于过敏性疾病与普通感冒的治疗。
作为抗心律失常药、抗HIV药、中枢兴奋药、抗心律不齐药、镇咳止痰药等多种药物的原料，用于治疗心脏节律紊乱、咳嗽、咳痰等疾病。
2-氯吡啶农药领域：
是制备植物生长调节剂氯吡脲、非内吸性广谱杀虫与杀螨剂毒死蜱、内吸传导型选择性除草剂绿草定的关键中间体。这些农药产品具有高效、低毒、低残留的特点，符合现代农药升级的趋势。
2-氯吡啶日化领域：
可用于生产杀菌剂、抗溢脂剂等日化产品。
有机合成领域：
可用于合成各种含氮杂环化合物，如吡咯、吡唑、咪唑、吡嗪等，这些化合物具有多种生物活性，可用于制备药物、染料、液晶等。
六、2-氯吡啶安全信息
危险性描述：2-氯吡啶有毒，吸入、与皮肤接触和吞食均可能对人体造成伤害。同时，它还具有可燃性，遇明火、高热可燃，燃烧时可能产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。
防护措施：在操作和使用2-氯吡啶时，应穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护装备，避免与皮肤、眼睛和呼吸道接触。同时，应确保工作场所通风良好，远离火种和热源。
急救措施：若不慎与皮肤或眼睛接触，应立即用大量清水冲洗，并就医治疗。若吸入或吞食，应立即就医。
综上所述，2-氯吡啶作为一种重要的有机合成中间体，在医药、农药、日化等领域具有广泛的应用前景。然而，由于其有毒性和可燃性，在使用过程中需要特别注意安全防护措施。
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