邻氨基苯甲酸甲酯;2-氨基苯甲酸甲酯;134-20-3
邻氨基苯甲酸甲酯是一种有机化合物,分子式为C8H9NO2,无色结晶或浅黄色液体,有葡萄样气味。长期露光变色,能随水蒸气挥发。易溶于乙醇和乙醚,乙醇溶液带有蓝色荧光,溶于多数不挥发油和丙二醇,略溶于矿物油,微溶于水,不溶于甘油。用于合成香料、药物等。
中文名邻氨基苯甲酸甲酯
外文名Methyl 2-aminobenzoate
别 名2-氨基苯甲酸甲酯
化学式C8H9NO2
分子量151.163
CAS登录号134-20-3
EINECS登录号205-132-4
熔 点24 ℃
沸 点256.0 ℃
密 度1.2 g/cm³
闪 点104.4 ℃
邻氨基苯甲酸甲酯基本信息
中文名称:邻氨基苯甲酸甲酯
中文别名:2-氨基苯甲酸甲酯;(邻)氨基苯甲酸甲酯;氨茴酸甲酯
英文名称:Methyl anthranilate
英文别名:Methyl 2-Aminobenzoate; Methl-O-Aminobenzoate; 2-Aminobenzoic acid methyl ester; Anthranilic acid methyl ester
邻氨基苯甲酸甲酯理化性质
邻氨基苯甲酸甲酯物理性质
无色结晶或浅黄色液体。
有葡萄样气味。
长期露光变色。能随水蒸气挥发。易溶于乙醇和乙醚,乙醇溶液带有蓝色荧光,溶于多数不挥发油和丙二醇,略溶于矿物油,微溶于水,不溶于甘油。
沸点256℃, 相对密度d2525 1.161~1.169,折射率n20D 1.582~1.584。闪点104.4℃。熔点24~25℃。
化学性质
低毒,半数致死量( 大鼠,经口)2910mg/kg。有刺激性。
天然存在:存在于葡萄、草莓、红葡萄酒、白葡萄酒中。
感官特征:具有果香、花香、粉香、葡萄香。
邻氨基苯甲酸甲酯作用与用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。
主要用以配制葡萄、柑橘罗甘莓、草莓和西瓜等型香精,亦为配制人造橙油的必须原料。
应用建议:用于调配葡萄、樱桃、草莓、西瓜、柑橘等食用香精和酒用香精。
建议用量:在最终加香食品中浓度约为0.2~2200mg/kg。
安全管理情况:邻氨基苯甲酸甲酯的FEMA编号为2682,FDA编号为182.60,CoE编号为250。中国GB 2760-2024批准为暂时允许使用的食品香料。
邻氨基苯甲酸甲酯制备
在自然界,邻氨基苯甲酸甲酯存在于塔花油、橙花油、依兰依兰、茉莉油、晚香玉油等中。工业制造一般由邻氨基苯甲酸与甲醇酯化得到。将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液加热到65℃,滴加硫酸,在75℃反应生成邻氨基苯甲酸甲酯的硫酸盐。然后用氢氧化钠溶液中和析出邻氨基苯甲酸甲酯。用甲苯萃取,洗涤甲苯萃取液并蒸去甲苯后,将粗制的邻氨基苯甲酸甲酯在存在碳酸钠的条件下进行减压精馏,将成品馏分冷至12-15℃以下,即析出邻氨基苯甲酸甲酯。另一种制法由苯酐经氨化、降解、酯化而得到本品。
邻氨基苯甲酸甲酯发展趋势
自从1899年在橙花油中发现邻氨基苯甲酸甲酯后,人们陆续在橘子、柠檬茉莉、依兰、栀子等许多天然植物中发现有邻氨基苯甲酸酯类化合物的存在,因而引起了香料界的重视。邻氨基苯甲酸酯类既是酯又是芳族伯胺,故它具有酯和胺的双重特性。当它加到含有其他醛的香精中时,能与醛发生缩合反应而生成性质更加稳定、香气更加浓郁的希夫碱(Schiff base)。希夫碱大多有深的颜色,但一部分为淡橙色。 [2]
邻氨基苯甲酸甲酯注意事项
邻氨基苯甲酸甲酯安全术语
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。
邻氨基苯甲酸甲酯风险术语
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
邻氨基苯甲酸甲酯储存
密封阴凉避光保存。