均三嗪;1,3,5-三嗪;290-87-9
均三嗪,是1,3,5-三嗪的中文别名,分子式为C3H3N3,分子量为81.076。为白色结晶固体,对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性。其重要衍生物三聚氰胺(2,4,6-三氨基均三嗪)是常见的工业产品。
1,3,5-三嗪环是许多药物分子的核心骨架,其衍生物在农药、金属有机框架材料及力致变色材料等领域有应用。该结构也被用于合成金刚石结构纳米线。
中文名均三嗪
外文名1,3,5-Triazine
别 名1,3,5-三嗪
分子式C3H3N3
分子量81.076
C A S290-87-9
危险性描述吞咽有害、造成皮肤刺激、造成严重眼损伤、可能引起呼吸道刺激
危险性符号GHS05、GHS07
外 观白色结晶固体
密 度1.2±0.1 g/cm³
应 用农药、金属有机框架材料、力致变色材料
沸 点114.0±9.0 °C
熔 点77-83 °C
闪 点31.1±11.7 °C
均三嗪理化性质
1,3,5-三嗪(均三嗪,sym-triazine)是白色结晶固体,熔点77-83 °C (dec.),沸点114.0±9.0 °C at 760 mmHg。分子式C3H3N3,分子量81.076,密度1.2±0.1 g/cm3,闪点31.1±11.7 °C,储存条件2-8℃。水溶解性:溶于甲醇(0.1 g/mL,澄清)。
常见衍生物的理化性质包括:2,4,6-三(五氟乙基)-1,3,5-三嗪分子式为C9F15N3,分子量435.092,密度1.7±0.1 g/cm3,沸点197.2±50.0 °C at 760 mmHg,闪点73.1±30.1 °C。2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪分子式为C5H8N4O,分子量140.143,密度1.4±0.1 g/cm3,沸点160.7±23.0 °C at 760 mmHg,熔点258-261ºC,闪点51.0±22.6 °C。2,4,6-三苯基三嗪分子式为C21H15N3,分子量309.36400,密度1.167 g/cm3,沸点541.8ºC at 760 mmHg,熔点231-236ºC,闪点245.5ºC,外观为白色至灰白色结晶粉末。2,4,6-三(2-吡啶基)均三嗪分子式为C18H12N6,分子量312.328,密度1.3±0.1 g/cm3,沸点618.9±58.0 °C at 760 mmHg,熔点248-252ºC,闪点288.2±25.3 °C,外观为灰白色粉末。
均三嗪制备方法
1,3,5-三嗪可由氰化氢与氯化氢反应制取。
2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪的制备主要有以下两种方法。(1)乙酰氯法:脒基-O-甲基异脲盐酸盐与乙酰氯反应,脒基-O-甲基异脲盐酸盐的合成有氯化铜法和氯化锌法,一般更常采用CuCl2法。(2)原乙酸三甲酯法:由乙腈与甲醇在氯化氢存在下反应生成原乙酸三甲酯,原乙酸三甲酯与双氰胺在氯化锌存在下反应制备三嗪。
2,4-二([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪的合成通常从商用1,3,5-三氯-1,3,5-三嗪(氰尿酰氯)出发,通过逐步取代反应引入联苯基团 。
均三嗪安全信息
1,3,5-三嗪(均三嗪)的危险性信息为:GHS分类:GHS05, GHS07;信号词:Danger;危险申明:H302吞咽有害、H315造成皮肤刺激、H318造成严重眼损伤、H335可能引起呼吸道刺激。
1,3,5-三嗪的毒理学数据为:急性毒性,口腔LD50 1000-2000mg/kg(rat),吸入LC50/4H 250mg/m3/4H(rat);主要的刺激性影响在皮肤和黏膜上造成腐蚀性影响,刺激皮肤和黏膜;在眼睛上面强烈的腐蚀性影响,刺激的影响。
1,3,5-三嗪的生态学数据为:水危害级别1,该物质对水有稍微危害的。
多个均三嗪类化合物(如1,3,5-三嗪、2,4,6-三(五氟乙基)-1,3,5-三嗪、2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三苯基三嗪、2,4-二氯-6-甲基-1,3,5-三嗪等)的海关编码均为2933699090,对应中文概述为“其他结构上含非稠合三嗪环化合物”。
三聚氰胺的化学品中文名称包括2,4,6-三氨基均三嗪,英文别名包括2,4,6-Triamino-s-triazine和sym-Triaminotriazine。
1,3,5-三嗪的储存条件为2-8℃储存。衍生物2,4,6-三苯基三嗪应贮存在阴凉处,容器保持紧闭,储存在干燥通风处;操作时应避免接触皮肤和眼睛,防止粉尘和气溶胶生成,并在有粉尘生成的地方提供合适的排风设备。
均三嗪储存运输
1,3,5-三嗪的储存条件为2-8℃储存。2,4,6-三(五氟乙基)-1,3,5-三嗪需在2-8°C密封储存。2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪应保持容器密封,储存在阴凉、干燥的地方,常温常压下稳定,避免与氧化物、酸、酸性氯化物、二氧化碳、醋酸酐接触。2,4,6-三苯基三嗪可在室温储存,容器保持紧闭,储存在干燥通风处。2,4,6-三(2-吡啶基)均三嗪建议常温,避光,通风干燥处,密封保存,常温常压下稳定。
均三嗪检测方法
对于均三嗪类农药,可采用高效液相色谱法(HPLC)进行分析,例如一项研究采用乙腈和水二元混合溶剂作为流动相进行梯度洗脱,使用C18色谱柱和二极管阵列检测器(DAD),在最大吸收波长222 nm下对试样中11种均三嗪类农药进行分析,其检出限为0.004 mg/L~0.1 mg/L [5]。
对于重要的均三嗪衍生物三聚氰胺(2,4,6-三氨基-1,3,5-三嗪),中国制定了国家标准《食品安全国家标准 食品接触材料及制品 2,4,6-三氨基-1,3,5-三嗪(三聚氰胺)迁移量的测定》(GB 31604.15-2016) [6]。
此外,也有针对三聚氰胺的免疫层析试纸检测方法研究,可用于快速筛查 [7]。
对于水环境中的均三嗪类农药降解产物(如羟基-s-三嗪),也可使用高效液相色谱法(HPLC)或气相色谱-质谱联用法(GC-MS)进行测定。
均三嗪相关法规
2025年6月25日,欧洲化学品管理局(ECHA)宣布将三种危险化学品添加到REACH法规下高关注物质(SVHC)候选清单中。新增物质包括一种含有1,3,5-三嗪结构的偶氮染料成分:四(钠/钾)7-[(E)-{2-乙酰氨基-4-[(E)-(4-{[4-氯-6-({2-[(4-氟-6-{[4-(乙烯基磺酰基)苯基]氨基}-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]丙基}氨基)-1,3,5-三嗪-2-基]氨基}-5-磺酸基-1-萘基)二氮烯基]-5-甲氧基苯基}二氮烯基]-1,3,6-萘三磺酸酯(反应性棕51),因其生殖毒性而被列入 [9]。
在中国海关归类中,多种均三嗪衍生物(如1,3,5-三嗪、2,4,6-三苯基三嗪、2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪等)的海关编码为2933699090(其他结构上含非稠合三嗪环化合物)。对应的增值税率为17.0%,出口退税率为9.0%,最惠国关税率为6.5%,普通关税率为20.0%。
均三嗪研究简史
2022年,研究人员用均三嗪代替苯作为合成金刚石纳米线的原料,提高了反应物分子中不同位置原子的反应选择性,最终首次合成得到高度有序的晶化纳米线。
2024年7月,以1,3,5-三嗪为核,四苯基乙烯为端基,合成了两种新型的星状结构分子2,4,6-三(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-1,3,5-三嗪和2,4,6-三(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)-4-联苯基)-1,3,5-三嗪,它们具有聚集诱导荧光增强和力致变色性质。
2024年11月,山西大学梁林锋课题组选取带有羟基的三嗪环化合物——5-氮杂胞嘧啶,并用它与铜离子在溶剂热条件下反应合成了中性的超微孔Cu(I)框架SXU-121,该材料具有高稳定性和对
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均三嗪: 羟乙基六氢均三嗪
CAS : 4719-04-4
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结 构 式
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1,3,5—三(2-羟乙基)—1,3,5—六氢三嗪
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产品特点:①高效、广谱、具有抑菌和杀菌的双重作用。
②配伍性能好,不影响纸的色度、强度等物理性能,对设备无腐蚀。
③在较大的pH值范围内有效,可保持长期稳定的活性。
④添加量小,起效快,杀菌力强。
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理化性状:
外观:无色至淡黄色透明液体。
PH(1%水溶液):9-10
比重(水=1):约1.15
水 溶 性 : 溶于水
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