山梨酸甲酯;己二烯酸甲酯;689-89-4
山梨酸甲酯(methyl
sorbate),又称己二烯酸甲酯,是一种有机化合物,外文名包括Methyl
2,4-Hexadienoate等,CAS登录号为689-89-4。其分子式为C7H10O2,分子量为126.153,常温下呈淡黄色油状液体,密度为0.9±0.1
g/cm3,沸点180.0±0.0 °C(760mmHg),闪点63.1±9.9 °C。
该物质可通过山梨酸与甲醇按1:5摩尔比直接酯化法合成,使用HCl+BF3催化剂时产率可达72%。其对大肠杆菌、啤酒酵母等微生物具有抗菌活性,抗菌半衰期为43.2小时,抗菌机理为抑制代谢和增强膜渗透性。山梨酸甲酯需密封阴凉保存,远离氧化剂,属于易燃液体,对水体有轻微危害,危害码为Xi,风险声明为R36/38。主要作为生物化学试剂用于生命科学研究,也可作为极性二烯单体,用于受阻Lewis酸碱对体系下的可控聚合,制备具有严格交替序列结构的聚合物。
山梨酸甲酯
CAS No. 689-89-4
EINECS NO. 211-712-8
结构式 山梨酸甲酯
分子式 C7H10O2
分子量 126.15
外观:无色或淡黄色液体。
含量:≥98.0%
密度:0.968g/cm³
折光率:1.503
水分:≤0.5%
用途 用于医药中间体、有机合成中间体、食品防腐剂或调味剂、溶剂或清洗剂、化学试剂以及生命科学相关研究等多个领域。
包装 190千克/桶
中文名山梨酸甲酯
外文名methyl sorbate
别 名己二烯酸甲酯
化学式C7H10O2
分子量126.153
CAS登录号689-89-4;1515-80-6
外 观淡黄色油状液体
应 用生物化学试剂
应 用极性二烯单体
安全性描述S26-S36
危险性符号Xi
危险性描述R36/38
EINECS登录号211-712-8
密 度0.9±0.1 g/cm³
沸 点180°C
闪 点63.1°C
山梨酸甲酯研究简史
山梨酸甲酯作为一种极性二烯单体,其可控聚合研究是高分子科学领域的难点之一。2021年,研究人员以山梨酸甲酯为模型单体,实现了其可控聚合,并通过对聚合产物的后修饰,成功制备了一系列具有严格交替(AB)n序列结构的聚合物,这是传统聚合方法难以实现的 [4]。同年,张越涛课题组利用受阻Lewis酸碱对(FLP)催化体系,进一步实现了山梨酸甲酯的1,4位选择性活性可控聚合,为合成具有精确序列结构的聚合物提供了新方法。
中文名称:山梨酸甲酯
英文名称:methyl sorbate
中文别名:己二烯酸甲酯
英文别名:Methyl 2,4-Hexadienoate; 2,4-Hexadienoic acid methylester; methyl (E,E)-hexa-2,4-dienoate; methyl hexa-2,4-dienoate; methyl (2E,4E)-hexa-2,4-dienoate; methyl (2E,4Z)-hexa-2,4-dienoate
CAS号:689-89-4;1515-80-6
EINECS号:211-712-8
分子式:C7H10O2
分子量:126.1531
分子结构:
密度:0.935g/cm3 。
沸点:180°C at 760 mmHg 。
闪点:63.1°C 。
蒸汽压:0.915mmHg at 25°C 。
外观性状:淡黄色油状液体 。
折射率:1.452 。
山梨酸甲酯制备方法
山梨酸甲酯采用直接酯化法合成,将山梨酸与甲醇反应,醇过量且山梨酸与醇的摩尔比为1:5。催化剂影响中,HCl与BF3以1:1比例混合时催化效率最高,合成产率达72%,合成产率在60%至70%之间。产物为淡黄色油状液体。
山梨酸甲酯应用领域
山梨酸甲酯可作为单体,通过受阻Lewis酸碱对(FLP)催化实现1,4位选择性活性可控聚合,得到具有(AB)n型交替序列结构的聚合物 。以山梨酸甲酯的聚合物PMS为例,对其进行后
山梨酸甲酯具有抗菌作用,其合成产率通过催化剂优化可达72%。山梨酸经酯化后抑菌强度显著增强,抑菌作用半衰期延长,稳定性大大提高 。
山梨酸甲酯生理作用
山梨酸甲酯对大肠杆菌、啤酒酵母和牛奶酸败菌具有生长抑制作用。微生物分解山梨酸酯的速度慢于山梨酸,抗代谢性增强,同时其疏水性增强,更易渗透微生物膜。山梨酸甲酯的半衰期为43.2小时,衰减系数为0.0160,最高理论抑菌率为110%,均优于山梨酸 。
山梨酸甲酯安全信息
山梨酸甲酯的安全信息包括危害码(欧洲)Xi:Irritant、风险声明(欧洲)R36/38、安全声明(欧洲)S26-S36以及WGK德国3。生态学上,该物质通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。 此外,其对水稍微有危害,应避免让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。
山梨酸甲酯储存运输
山梨酸甲酯应储存在密封容器内,置于阴凉、干燥处。储存场所需远离氧化剂和明火 。同时,应确保工作间具备良好的通风或排气装置 。
在稳定性方面,需远离强酸、强碱和强氧化剂 。如果遵照规格使用和储存,则不会分解,且未有已知危险反应,但应避免接触氧化物 。
山梨酸甲酯相关法规
山梨酸甲酯的海关编码为2916190090,其安全信息包括危害码Xi、风险声明36/38以及安全声明26-36