L-半胱氨酸盐酸盐
: L-半胱氨酸盐酸盐
分子式: C3H7ClNO2S
分子量: 156.6117
Cas No: 52-89-1
包装规格:内包装双层聚乙烯薄膜袋,外包装25kg全纸桶
储存:遮光、密封保存,有效期两年
产品用途 :半胱氨酸盐酸盐可溶于水,制成针剂或片剂可迅速被人体所吸收。它是羧甲基半胱氨酸和乙酰基半胱氨酸生产的主要原料。 在临床上能治疗白血球减少症,及由于施用抗癌药物和放射性药物所引起的白血球减少症,以及重金属中毒解毒剂。面包改良剂:促进发酵、防止氧化的作用。在食品的方面作为面包速成促进剂,能改变面包和食品的风味。 在化妆品方面可用于化妆品的烫发精、防晒霜、生发香水和头发调理剂等等。
L-半胱氨酸盐酸盐一种食品添加剂
L-半胱氨酸盐酸盐(L-Cysteine monohydrochloride)是一种食品添加剂,分子量为175.63,分子式为C3H7NO2S·HCl·H2O。无色至白色细柱状结晶或白色结晶性粉末,有轻微特殊气味和滋味(略酸),熔点175℃(分解)。溶于水,水溶液呈酸性,1%溶液的pH值约为1.7,0.1%溶液pH值约为2.4。亦可溶于醇、氨水和乙酸,不溶于乙醚、丙酮、苯等。具有还原性,有抗氧化和防止非酶褐变的作用。L-半胱氨酸盐酸盐是硫化氢(H2S)、谷胱甘肽和牛磺酸等生物活性分子的前体,能抑制胃饥饿素,降低啮齿动物和人类的食欲 。
L-半胱氨酸盐酸盐可由毛发水解所得L-胱氨酸经化学还原或电解还原后加盐酸成盐制得 。2023年,一种药用级L-半胱氨酸盐酸盐的制备方法被公开,该方法通过在低温下溶解粗品、活性炭脱色、冷却结晶和低温烘干等步骤来降低半胱氨酸氧化的几率 。根据GB 2760-2024《食品添加剂使用标准》,L-半胱氨酸盐酸盐作为面粉处理剂,允许在生湿面制品(仅限拉面)中最大使用量为0.3 g/kg,在发酵面制品中为0.06 g/kg,在冷冻米面制品中为0.6 g/kg。其盐酸盐较稳定,故一般都制成盐酸盐,但不能进行高压灭菌,需配置成溶液过滤除菌后使用,并建议冷冻保存。
中文名L-半胱氨酸盐酸盐
外文名L-Cysteine monohydrochloride
分子量175.63
分子式C3H7NO2S·HCl·H2O
L-半胱氨酸盐酸盐简介
来源与制法: 将头发用盐酸水解,减压蒸馏,馏出盐酸后经脱色、过滤、取滤液加氨中和得L-胱氨酸粗结晶,再用氨水溶解中和,重结晶后,用盐酸再溶解并电解还原、浓缩、冷却、结晶、干燥制得。
毒理学依据:
①LD50:小鼠经口3460mg/kg(bw),小鼠腹腔注射1250mg/kg(bw)。
②GRAS:FDA-21CFR 172.230,184.1271。
质量要求:质量标准(FCC,Ⅳ)
含量(干燥后)/% 98.0~101.5
干燥失重/% 8.0~12.0
灼烧残渣/% ≤ 0.1
旋光度[α]20 +5.0°~ +8.0°
[α]25 +4.9°~ +7.9°
砷(以As计)/% ≤ 0.0003
重金属(以Pb计)/% ≤ 0.002
铅/% ≤ 0.0010
金/% ≤ 0.001
用途与注意事项: 面粉处理剂、营养增补剂。作为营养增补剂,其添加量不应超过总蛋白质含量的2.3%(包括L-胱氨酸)。我国《食品添加剂使用卫生标准》(GB2760―2011)中规定:用于发酵面制品,0.06g/kg。冷冻米面制品最大使用量为0.6g/kg(以 L-半胱氨酸盐酸盐计)。
L-半胱氨酸盐酸盐研究简史
吉林大学化学学院林海波团队完成了适用于L-半胱氨酸盐酸盐电化学合成的电解槽及工艺开发,该研究首次用铅的自溶解过程解释了铅电极表面形成化铅膜导致阴极性能下降和电解污染的原因,首次对目前国内市场上可提供的DSA析氧电析进行了评价,并研究了气泡对膜电槽性能的影响,为优化电解过程提供了依据 。
L-半胱氨酸盐酸盐理化性质
L-半胱氨酸盐酸盐无水物的分子式为C3H8ClNO2S,分子量为157.619,CAS号为52-89-1 。(一水合物的分子式为C3H7NO2S·HCl·H2O,分子量为175.63,熔点175℃(分解)。)
其为白色结晶或结晶性粉末,有吸湿性,微臭,味酸 。熔点140-142°C,沸点293.9°C (760 mmHg),闪点131.5°C 。
易溶于水、乙醇、氨水和乙酸,不溶于乙醚、丙酮、苯、二硫化碳和氯仿 。
其水溶液呈酸性,1%溶液的pH值约为1.7,0.1%溶液pH值约为2.4。
L-半胱氨酸盐酸盐具有还原性,有抗氧化和防止非酶性褐变的作用。
L-半胱氨酸盐酸盐制备方法
L-半胱氨酸盐酸盐的制备方法包括传统方法、电解还原法以及精制纯化法等。传统方法为毛发水解-还原法,由毛发中所含的α-角蛋白水解可得胱氨酸,再经化学还原或电解还原成半胱氨酸,再加盐酸成盐 。电解还原法通过L-胱氨酸电化学还原制L-半胱氨酸盐酸盐的开发研究,成功地完成了适用于L-半胱氨酸盐酸盐电化学合成的电解槽,相应的工艺和条件的开发 。一种精制纯化法为取L-半胱氨酸盐酸盐粗品于30~32℃溶解于水,加活性炭,抽真空,升温至60~62℃脱色,过滤除活性炭;缓慢降温至18~20℃冷却结晶,离心获得半胱氨酸盐酸盐;将半胱氨酸盐酸盐于38~40℃烘干,得到L-半胱氨酸盐酸盐成品,该方法可以减少高温条件接触氧气的机会,降低半胱氨酸氧化的几率 。
L-半胱氨酸盐酸盐应用领域
L-半胱氨酸盐酸盐可溶于水,制成针剂或片剂可迅速被人体所吸收,它是羧甲基半胱氨酸和乙酰基半胱氨酸生产的主要原料 ,L-半胱氨酸盐酸盐是一种条件必需氨基酸,是硫化氢(H2S)、谷胱甘肽和牛磺酸等生物活性分子的前体 。
L-半胱氨酸盐酸盐对丙烯腈和芳香族酸中毒有解毒作用,有预防放射线损伤作用,有治疗支气管炎和化痰作用。
在食品方面,L-半胱氨酸盐酸盐作为面包改良剂、营养增补剂、抗氧化剂、护色剂使用,根据中国国家标准GB 2760-2024,L-半胱氨酸盐酸盐作为面粉处理剂,允许用于生湿面制品(仅限拉面),最大使用量为0.3 g/kg;用于发酵面制品,最大使用量为0.06 g/kg;用于冷冻米面制品,最大使用量为0.6 g/kg [8]。
在微生物培养领域,L-半胱氨酸盐酸盐常添加到培养基中,用于满足特定菌种的生长需求。
在饲料工业中,欧盟食品安全局(EFSA)已评估L-半胱氨酸盐酸盐一水物作为所有动物物种调味添加剂的安全性,认为其在最高浓度为25 mg/kg全价饲料时对目标物种、消费者和环境是安全的。
L-半胱氨酸盐酸盐储存运输
L-半胱氨酸盐酸盐应密封于阴凉干燥处避光保存 。其盐酸盐形式较稳定,但不能进行高压灭菌;通常需先配成水溶液,经过滤除菌后再加入已灭菌的培养基中使用。该物质对酸稳定,但在中性或微碱性溶液中易被空气氧化。其水溶液受温度影响显著,在室温或冷藏条件下放置数天即可能有沉淀析出。因此,固体产品需冷冻保存;配制的溶液也建议冷冻保存(可保存1年),并应避免反复冻融;而新鲜配制的溶液在室温或冷藏条件下的保存时间有限。
L-半胱氨酸盐酸盐鉴定方法
①向5mL L-半胱氨酸盐酸盐溶液(1 g/ L)中添加0.5 mL吡啶和1 mL茚三酮溶液(1 g/100 mL),加热5min呈现紫至紫褐色。
②向100 mL L-半胱氨酸盐酸盐溶液(1 g/L)中添加2 mL氢氧化钠溶液(4 g/100 mL)和2滴亚硝基铁氰化钠[NaFe (CN)5NO?2H2O]溶液(1 g/100 mL),呈现紫红色。
L-半胱氨酸盐酸盐检测方法
高效液相色谱法(HPLC)可用于L-半胱氨酸盐酸盐的定量检测 [7]。
例如,在测定栀子黄中的L-半胱氨酸盐酸盐含量时,可采用十八烷基键合硅胶柱,以甲醇∶水(1∶9)为流动相,流速1.0 ml/min,检测波长220 nm,该方法在10~320 μg/ml浓度范围内线性关系良好,平均回收率为99.79%。
对于依达拉奉注射液中L-半胱氨酸盐酸盐的测定,可采用柱前衍生-反相高效液相色谱法(RP-HPLC),使用2,4-二硝基氯苯作为衍生剂,以Agilent HC C柱为色谱柱,乙腈-0.014 mol·L⁻¹ KHPO₄(50:50)为流动相(pH 8.2),检测波长360 nm,该方法在0.0129-0.0776 μg范围内线性良好(r=0.9990),平均回收率为99.0% [7]。
L-半胱氨酸盐酸盐相关法规
根据中国国家标准GB 2760-2024《食品添加剂使用标准》,L-半胱氨酸盐酸盐(英文名:L-cysteine hydrochlorides sodium and potassium salts, CNS号:13.003, INS号:920)被允许作为面粉处理剂使用 [8]。
其允许使用的食品类别、名称及最大使用量分别为:食品分类号06.03.02.01下的生湿面制品(如面条、饺子皮、馄饨皮、烧麦皮,仅限拉面),最大使用量为0.3 g/kg;食品分类号06.03.02.03下的发酵面制品,最大使用量为0.06 g/kg;食品分类号06.08下的冷冻米面制品,最大使用量为0.6 g/kg [8]。
该添加剂的质量要求可参考美国食品化学品法典(FCC)标准,例如:含量(以干基计)为98.0%~101.5%,干燥失重为8.0%~12.0%。
L-半胱氨酸盐酸盐重大事件
2020年2月10日,据欧盟食品安全局(EFSA)消息,应欧盟委员会要求,欧盟动物饲料添加剂和产品(FEEDAP)研究小组就一种L-半胱氨酸盐酸盐一水物作为所有动物物种调味添加剂的安全性与有效性发表科学意见。
这种添加剂是由大肠杆菌KCCM 80180和大肠杆菌KCCM 80181发酵产生的。
经过评估,专家小组得出结论,该添加剂最高浓度为25 mg/kg全价饲料对目标物种、消费者和环境是安全的。
而该种添加剂能够在食品中作为调味品,其在饲料中的作用基本相同,因此没有必要证明其功效。