其制备方法包括双丙酮与次氯酸钠反应生成异戊烯酸后甲醇酯化,或亚磷酸三烷酯与氯乙酸乙酯经华-依(Wadsvorth-Emmons)反应制得 [3-5]。该化合物是Martel法制备菊酸的重要中间体,需在常温避光、通风干燥处密封保存 [4-5]。安全数据包含皮肤接触需肥皂水冲洗,消防措施使用干砂或二氧化碳灭火。
3,3-二甲基丙烯酸甲酯
CAS No. 924-50-5
EINECS NO. 213-107-4
结构式 3,3-二甲基丙烯酸甲酯
分子式 C6H10O2
分子量 114.14
外观:无色透明液体。
含量:≥99.0%
密度:0.935
折光率:1.4364
水分:≤0.5%
用途 用于有机合成中间体
包装 180千克/镀锌铁桶
LogP1.12560
3,3-二甲基丙烯酸甲酯物化性质
外观与性状:无色液体
密度:0.935 g/mL at 20 °C
熔点:-41°C
沸点:70-75 °C60 mm Hg(lit.)
闪点:99 °F
折射率:n20/D 1.4364(lit.)
3,3-二甲基丙烯酸甲酯安全信息
包装等级:III
危险类别:3
海关编码:2916190090
危险品运输编码:UN 3272 3/PG 3
WGK Germany:1
危险类别码:R10
安全说明:S16-S29-S33
危险品标志:Xi
3,3-二甲基丙烯酸甲酯生产方法
其制备方法是用双丙酮(1mol)和次氯酸钠溶液(500mL)在反应瓶中剧烈搅拌,反应放热。将温度升到50℃继续滴加次氯酸钠(150mL,总量为5mol),控制滴加速度,使反应温度维持在55~60℃。
当次氯酸钠加完时,升温到65℃左右,再在自然冷却下继续搅拌3~4h,加入少量Na2SO3以还原过量的次氯酸钠,然后静置分层,分出氯仿。在20℃时用稀硫酸酸化,再用氯仿萃取、水洗、干燥,蒸出溶剂氯仿,残余物冷却后得黄色固体即异戊烯酸(CAS[541-47-9]),m.p.60~65℃(文献值m.p.68.5~69.5℃),b.p.194~195℃。
取上述制得的异戊烯酸1mol与甲醇4.4mol混合后加入少许浓硫酸为催化剂,在60~70℃搅拌反应5h,冷却后用水稀释分出有机层,水层用氯仿萃取,与有机层合并,用稀碳酸钠溶液洗涤,水洗、干燥,蒸出氯仿,再收集130~140℃馏分为异戊烯酸甲酯。此外用异丁烯与四氯化碳在铜催化剂下加压进行调聚反应,再用硫酸进行水解也可得到异戊烯酸,二步收率可达84%以上,再进一步与醇酯化即得异戊烯酸酯。
也可用亚磷酸三烷酯与氯乙酸乙酯反应生成乙酸乙酯基亚磷酸二烷酯,再在极性溶剂中,在强碱(如氢化钠、氨基钠、醇钠)等作用下与丙酮进行华-依(Wadsovorth-Emmons)反应,即得到异戊烯酸酯(第一步收率为90%,第二步收率为84.5%)。
3,3-二甲基丙烯酸甲酯用途
3,3-二甲基丙烯酸甲酯是一种重要的有机合成原材料,是Martel法制备菊酸的重要中间体。































































































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