郑州二(三氯甲基)碳酸酯;三光气;固体光气;BTC;32315-10-9
二(三氯甲基)碳酸酯
三光气（英文名：Triphosgene，简称BTC，又名固光，化学名为二(三氯甲基)碳酸酯，为光气的理想替代品。BTC是一种带有刺激性气味的白色晶体，分子式为C3Cl6O3，可溶于乙醚、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂。其闪点约为53℃，折射率为1.533，蒸汽压为0.3±0.4 mmHg（25℃），不溶于水但遇水逐渐分解。三光气由Councler于1880年首次合成，20世纪80年代起作为光气安全替代品广泛应用 。
BTC室温下表面蒸汽压低，热稳定性较高，即便在蒸馏温度下也仅有极少量分解。在氯离子存在下可安全定量分解为光气，能发生羰基化、氯化、氯甲酰化、环合缩合及聚合反应。
危险性描述R26；R29；R34
二(三氯甲基)碳酸酯;三光气
三光气研究简史
三光气，化学名称为双（三氯甲基）碳酸酯（Bis(trichloromethyl)carbonate），又称固体光气，简称BTC，是一种重要的有机合成中间体。三光气由Councler于1880年首次合成，但直到20世纪80年代才被广泛研究和应用作为光气的替代品。光气在第一次世界大战期间被用作化学武器，因其高毒性和危险性，工业上寻求更安全的替代物。三光气因其固体形态和可控分解特性，逐渐在有机合成中取代光气，用于合成碳酸酯、异氰酸酯等化合物。历史上，三光气的开发标志着有毒气体试剂向固体安全试剂的转变，减少了工业事故风险。
二(三氯甲基)碳酸酯;三光气理化性质
二(三氯甲基)碳酸酯;三光气物理性质
三光气分子式为C3Cl6O3，分子量为296.75。在常温下为白色晶体，具有类似光气的刺激性气味。熔点为81-83°C，沸点为203-206°C（常压），固体密度为1.78g/cm³，熔融密度为1.62g/cm³。闪点约为53°C，折射率为1.533。不溶于水，但能溶于多种有机溶剂，包括乙醚、四氢呋喃（THF）、苯、环己烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷和乙醇。其在水中稳定性差，易逐渐分解。
化学性质
三光气化学性质主要涉及其分解反应和作为酰化试剂的活性。在加热或存在催化剂（如氯离子）时，一分子三光气可分解成三分子光气（COCl2），反应式为：C₃Cl₆O₃ → 3COCl₂。此分解反应在沸点（约203°C）或潮湿环境中加速，生成光气和氯甲酸三氯甲酯。
三光气具有亲电性，能与亲核试剂（如醇、胺等）反应，反应类型有氯甲基化、脲化、碳酸酯化、异氰酸酯化、氯化、异腈化、成环反应、醇的氧化等，形成碳酸酯、异氰酸酯或酰氯化合物。例如，与醇反应生成氯甲酸酯：C₃Cl₆O₃+ROH → RCOCl+其他产物。其化学稳定性较高，但在强氧化剂或还原剂存在时可能发生剧烈反应。
二(三氯甲基)碳酸酯;三光气计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：4.4
氢键供体数量：0
氢键受体数量：3
可旋转化学键数量：2
互变异构体数量：0
拓扑分子极性表面积：35.5
重原子数量：12
表面电荷：0
复杂度：150
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
二(三氯甲基)碳酸酯;三光气制备方法
三光气的工业化制备主要采用光氯化法，以碳酸二甲酯（DMC）和氯气为原料。反应在光照或引发剂（如过氧化叔丁基）作用下进行，过程中需注意温度的选择和引发剂的量。
此反应为自由基链式反应，分步氯化生成三光气，副产物包括氯化氢和少量碳酰氯。反应式可简化为：CH₃OCOOCH₃ + 6Cl₂ → C₃Cl₆O₃ + 6HCl。后处理包括水洗、脱盐、减压蒸馏以纯化产品，收率较高。该方法绿色环保，避免了溶剂的使用，如传统四氯化碳法。
实验室制备类似，但规模较小，需严格控制条件以避免光气泄漏。
二(三氯甲基)碳酸酯;三光气应用领域
三光气作为光气（碳酰氯，COCl₂）的固体替代品，因其较高的安全性和便利性，在化工、医药、农药等领域广泛应用。
在有机合成中，它作为关键中间体用于合成氯甲酸酯、异氰酸酯、酰氯和聚碳酸酯，这些化合物是药物（如抗生素）、农药（如除草剂和杀菌剂）、香料和染料的重要原料。
在高分子材料领域，三光气用于生产聚氨酯和聚碳酸酯塑料，应用于涂料、泡沫和包装材料。
在科研领域，它作为实验室试剂，推动新反应开发，如氨基酸和复杂分子的合成。此外，三光气还用于某些特殊化学品的生产，如催泪性毒剂，但受严格法规限制。
二(三氯甲基)碳酸酯;三光气安全信息
二(三氯甲基)碳酸酯;三光气毒理
三光气具有毒性和腐蚀性，毒理主要源于其分解产物光气。吸入、皮肤接触或食入可能导致严重中毒，中毒症状包括呼吸道刺激、咳嗽、胸痛、肺水肿，严重时导致死亡。
中毒原因为吸入或皮肤接触，致死剂量低，人类吸入浓度超过1ppm即可有害，IDLH（立即危及生命或健康的浓度）约为2ppm。
对各器官毒性以肺部为主，引起化学性肺炎；长期接触可能损伤肝脏和肾脏。接触限值严格，OSHA PEL（允许暴露限值）为0.1ppm（8小时TWA），表明需极低暴露控制。
二(三氯甲基)碳酸酯;三光气应急消防
应急措施包括立即撤离污染区域，通风，使用个人防护装备；消防措施需用干粉、泡沫或二氧化碳灭火器，避免用水以防分解产生光气。
防护措施要求操作时佩戴防毒面具、防护眼镜和手套，并在通风橱中进行。
急救方法涉及吸入者移至新鲜空气处，皮肤接触者用肥皂水清洗，并寻求医疗救助。
二(三氯甲基)碳酸酯;三光气储存运输
储存方法要求三光气密封保存于阴凉、干燥、通风良好的地方，温度控制在2-8°C，避免光照、热源和湿气，远离氧化剂、还原剂及有机胺类物质。运输方法需遵循危险品法规，使用专用容器标识危险品，运输车辆配备应急工具，防止泄漏和破损。储运过程中需定期检查密封性，并制定应急预案。
二(三氯甲基)碳酸酯;三光气检测方法
三光气的检测常用光谱和色谱方法。红外光谱（IR）可用于定量分析，基于特征吸收峰（如C=O stretch）与浓度线性关系，平均回收率达98.83%。气相色谱（GC）或高效液相色谱（HPLC）可检测纯度和杂质，使用标准品校准。化学检测法涉及水解后测定氯离子含量。这些方法快速、准确，适用于工业质量控制。
二(三氯甲基)碳酸酯;三光气相关法规
OSHA和EPA regulations设定了三光气暴露限值和处理标准，中国相关标准如GB系列也对其储存、运输和应用有严格规定，旨在减少事故风险和环境影响。
二(三氯甲基)碳酸酯;三光气危险级别
急性毒性-经口,类别 3
急性毒性-经皮,类别 3
急性毒性-吸入,类别 2
皮肤腐蚀/刺激,类别 1
严重眼损伤/眼刺激,类别 1
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