L-苯丙氨酸
L-苯丙氨酸（3-phenyl-L-alanine），是一种有机化合物，分子式为C9H11NO2，分子量为165.19，白色结晶粉末。常用名L-苯丙氨酸，英文名(2S)-2-Amino-3-phenylpropanoic acid，CAS号67675-33-6。熔点270-275℃（283℃分解），沸点307.5ºC，密度1.202 g/cm3。 略有特殊气味和苦味。
主要用于生化研究、配制培养基、营养学研究。 [1-2]L-苯丙氨酸是具有旋光性的芳香族氨基酸，也是人体必需氨基酸之一，同时也是重要的医药和食品化学品中间体。在食品行业中主要应用于甜味剂、调味剂和保健品，与L-天冬氨酸缩合形成阿斯巴甜；在医药领域应用于防止及治疗骨质疏松症药物、促进荷尔蒙释放的杂环二肽药物等。全球年需求量约3.8万吨
产品名称： L-苯丙氨酸
性 状： 白色晶体或结晶性粉末，略溶于水，微溶于乙醇、乙醚。味微苦。
分子式： C9H11NO2
分子量： 165.19
Cas No： 63-91-2
包装规格：内包装双层聚乙烯薄膜袋，外包装25kg全纸桶
储存：遮光、密封保存，有效期两年
产品用途：L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂-甜味剂阿斯巴甜（Aspartame）的主原料，人体必需氨基酸之一，在医药行业主要用于氨基酸输液和氨基酸类药物。L-苯丙氨酸是人体不能合成的一种必需氨基酸。食品工业上主要用作食品甜味剂阿斯巴甜的合成原料;也可作为营养增补剂。
中文名L-苯丙氨酸
外文名(2S)-2-Amino-3-phenylpropanoic acid
别 名PHENYALANINE, L-、PHENYLALANINE、PHE
EINECS登录号200-568-1
分子量165.19
外 观白色结晶粉末
分子式C9H11NO2
CAS登录号67675-33-6
熔点/凝固点(℃)270-275℃（283℃分解）
相对密度(水=1)1.202 g/cm³
UN危险货物编号NONH
危险性描述刺激性
危险性符号Xi
安全性描述通风操作，防爆设备
应 用生化研究、配制培养基、营养学研究
水溶性1-5 g/100 mL (25℃)
沸 点307.5ºC
L-苯丙氨酸英文别名：PHENYALANINE, L-; PHENYLALANINE; PHE; PHENYLALANINE, L-; (S)-2-AMINO-3- PHENYLPROPIONIC ACID; (S)-(-)-PHENYLALANINE; H-L-PHE-OH; (S)-2-Amino-3-phenylpropionic acid~H-Phe-OH; L-beta-Phenylalanine 99 %; H-Phe-OH; L(-)PHENYLALANILINE; L-Phenylalanie
L-苯丙氨酸理化性质
L-苯丙氨酸的分子式为C9H11NO2，分子量为165.19 ，外观为无色至白色片状晶体或白色结晶性粉末，略有特殊气味和苦味。
其熔点约为270-275℃（分解）或约283℃分解 ，沸点为329.5 °C，闪点为153.1 °C，密度为1.29，水溶性为1-5 g/100 mL (25℃)或10-50 g/L (25°C) 。
精确质量为165.07900，PSA为63.32000，LogP为1.34130 。
L-苯丙氨酸在受热、光照、空气中稳定，与葡萄糖一起加热则着色，碱性下不稳定。
L-苯丙氨酸生产方法
L-苯丙氨酸的制备方法很多， 有蛋白质水解提取法， 直接发酵法， 化学合成等。 化学合成法有苯甲醛法和苯乙醛法。
苯甲醛法
以苯甲醛和乙酰甘氨酸作用生成乙酰氨基桂皮酸， 然后催化加氢还原， 得乙酰-DL-苯丙氨酸(Ac-DL-phe), 最后经氨基酰化酶水解， 可拆分生成L-苯丙氨酸。
利用氨基酰化酶的专一性， 只水解Ac-L-phe的酰氨键， 生成L-phe, 而不能水解Ac-D-phe的酰胺。 然后根据L-phe和Ac-D-phe在水中的溶解度不同进行分离。而分离出的Ac-D-phe又可经消旋化生成Ac-DL-phe。 再一次重复水解、分离。 依次类推， 可将Ac-DL-phe全部转化为L-phe。
固定化氨基酰化酶的制备 将DEAE-sephadexa-50放入去离子水中充分浸泡后， 再依次用10倍量的0.5mol/L HCl和0.5mol/L NaOH溶液充分搅拌处理30min。 然后用去离子水洗至中性， 最后分别用0.1mol/L及0.01mol/L的pH=7.0的磷酸缓冲液处理1-2h, 滤干， 备用。 取经培养40-50h 的米曲扩大曲， 用其6倍量的支离子水分2次提取， 提取液用2mol/L的NaOH溶液调pH至6.7-7.0。 然后按100L酶液和1kg湿DEAE-sephadex A-50的比例混合， 于0-4℃搅拌吸附4-5h后， 过滤取DEAE-sephadexA-50, 并分别用去离子水0.1mol/L NaAc溶液、0.01mol/L 的pH=7.0的磷酸缓冲液洗涤3-4次。 过滤得固定化氨基酰化酶， 加1%甲苯放入冷库中贮存备用。
酶水解 在1000L水解罐中， 加入700L 0.1mol/L Ac-DL-phe钠盐溶液， 再逐步加入6mol/L的HCl调溶液pH至6.7-7.0， 再加入15-20kg固定化氨基酰化酶， 维持50℃约4h进行酶选择性水解反应后， 过滤取滤液， 得酶水解液(含L-phe和Ac-D-phe混合液)。
分离 将酶水解液用6mol/L的HCl调pH至4.8-5.1, 减压浓缩至35L左右， 并将其放置于0℃结晶过夜， 过滤取结晶， 用10L冷乙醇洗涤， 于80℃烘干3-4h, 得L-phe粗品， 滤液和洗涤液合并， 减压浓缩至20L左右， 得Ac-D-phe溶液， 待外消旋化后再重复进行酶水解、分离。
Ac-D-phe的外消旋化 将Ac-D-phe溶液60L， 加入100L反应罐中， 加入醋酐18.5L, 在25-45℃， 搅拌30min, 冷却放置6h。 再用浓HCl调pH值至1.5-2.0, 5℃结晶过夜， 过滤取结晶， 水洗， 滤干40℃真空干燥， 得Ac-DL-phe。
精制 在100L反应罐中， 加入5kg L-phe粗品， 加50L去离子水， 加热至100℃， 搅拌使其全溶， 再加入药用活性炭0.25kg, 搅拌脱色半小时后，趁热过滤， 滤液移入200L结晶罐中， 冷却至40℃， 加入50L， 40℃的95%乙醇，用6mol/L的HCl调pH至5.48， 于0℃结晶过夜， 过滤取结晶，用95%乙醇洗涤， 抽干， 80℃干燥3-4h, 得L-phe成品。母液再回收。
L-苯丙氨酸苯乙醛法
适用Bucherer反应， 生成苯甲基乙内酰脲， 然后碱性解得DL-苯丙氨酸(DL-phe)。
将DL-phe与醋酐作用生成Ac-DL-phe后， 按上述方法进行拆分， 可得L-phe。
蛋白质水解提取法
合成法制备苯丙氨酸的收率低，通常从天然产物中提取。将脱脂大豆用盐酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后，用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸转变为2,5-二溴苯磺酸盐，然后利用溶解度的差异，从亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分离出来的方法。
L-苯丙氨酸应用领域
L-苯丙氨酸主要应用于合成低热量、高甜度甜味剂阿斯巴甜(Aspartame)。阿斯巴甜甜度约为蔗糖的200倍，发热量低，在体内容易代谢，所以适合肥胖病人和糖尿病人食用。目前全球 L-苯丙氨酸每年需求量约 3.8 万吨，且呈逐年上涨的趋势；美国是主要的消费国，年消费量已逾2万吨，约占世界需求量的一半；L-苯丙氨酸在合成阿斯巴甜方面的年需求量约为1.8万吨，平均年增长速度在 10%-15%。
L-苯丙氨酸是临床医药氨基酸输液的重要组成成分。 [12]近年来，L-苯丙氨酸在医药领域的应用越来越被人们重视，用于防止及治疗骨质疏松症药物、促进荷尔蒙释放的杂环二肽药物、凝血酶抑制剂及内肽酶抑制剂、心血管药物。L-苯丙氨酸在医药行业中年消耗量为 7000 吨，具有巨大的市场应用空间。
L-苯丙氨酸是人体8种必须氨基酸之一。 [12]氨基酸和氨基酸衍生物已被商业化用作能量补充剂，影响合成代谢激素的分泌、运动期间的燃料供应、压力相关任务期间的精神表现，并防止运动引起的肌肉损伤，被认为是有益的能生膳食物质。
L-苯丙氨酸用于生化研究、配制培养基、营养学研究。在临床诊断中，L-苯丙氨酸的检测对于遗传代谢疾病苯丙酮尿症（PKU）的筛查与管理具有重要意义，患者需定期检测血液中苯丙氨酸的浓度。
L-苯丙氨酸检测方法
L-苯丙氨酸检测在食品、医药、生物工程和临床诊断等领域具有重要意义，例如在食品工业中需监控其作为甜味剂阿斯巴甜前体的含量，在遗传代谢疾病筛查中苯丙酮尿症患者需定期检测血液浓度。
检测适用范围包括食品与保健品、医药制造、临床诊断、生物工程、科研领域，检测项目主要包括纯度与含量分析、异构体鉴别、残留溶剂检测、痕量检测、稳定性测试。
检测参考标准包括GB 5009.259-2016《食品安全国家标准 食品中苯丙氨酸的测定》、ChP 2020 四部《中国药典》、ISO 20633:2015《婴儿配方食品中游离氨基酸的测定》、AOAC 994.12《食品与饲料中氨基酸的离子交换色谱法》，检测方法及仪器包括高效液相色谱法、气相色谱法、毛细管电泳法、酶联免疫法。
技术发展趋势包括液相色谱-质谱联用技术、微流控芯片技术、人工智能算法。
基于L-苯丙氨酸的金属有机框架材料可用于手性分离，环糊精—毛细管区带电泳法可用于手性分离分析苯丙氨酸对映体。
L-苯丙氨酸安全信息
危险品运输编码为NONH for all modes of transport，WGK德国为3，危害码（欧洲）为Xi。
操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行，使用防爆型的通风系统和设备，避免吸入粉尘并远离火种、热源。
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
L-苯丙氨酸储存运输
L-苯丙氨酸应储存于阴凉、干燥、通风处，保持容器密封，具体而言需避光、干燥阴凉处封闭贮存 。对于L-苯丙氨酸-15N，建议密闭于-15 ºC的阴凉干燥环境中保存 。储存时应远离火种、热源，并严禁与有毒、有害物品混放。
包装规格包括25KG全纸桶和500G/玻瓶，可根据客户要求定制。
本品为非危险品，可按一般化学品运输。运输时需轻搬轻放，防止日晒、雨淋。严禁与有毒、有害物品混放、混运。对于同位素标记物，其危险品运输编码为NONH for all modes of transport 。
L-苯丙氨酸注意事项
可影响甲状腺激素和毛发、皮肤的黑色素。最低需求量（mg/kg.d）：成年男子31，幼儿169.
L-苯丙氨酸纯度试验
（1）溶解性 将本品0.2g溶于20mL水中，无色，其浊度应在透明以下。
（2）酸碱性 本品水溶液（1→100）的pH值用玻璃电极法测定必须是5.4~6.0④。
（3）比旋光度 本品在105℃干燥3h后，精确称量约1g，溶在水中至50mL，测定此液旋光度必须是 =-33~-35℃。
（4）氯化物 取本品0.5g，进行氯化物的常规试验，其量在0.01mol/L盐酸0.3mL对应量以下⑤。
（5）铵盐 按“L-天门冬氨酸钠”的纯度试验（5）进行，但氨标准溶液用2mL⑥。
（6）砷 取本品0.5g，加2mol/L盐酸10mL，作为检液进行砷的常规试验，应符合要求⑦。
（7）重金属 取本品1g，加稀醋酸2mL及水40mL溶解，作为检液进行重金属的常规试验，其量必须在0.002%以下⑧。
（8）其它氨基酸 按“L-天门冬氨酸钠”的纯度试验（8）进行⑨。
4．干燥失重
本品在105℃干燥3h，失重应在0.3%以下。
5．强热残留物
本品的强热残留物应在0.1%以下。
6．定量法
本品在105℃干燥3h后，精确称量约0.3g，以下按“DL-丙氨酸”的定量法进行。
0.1mol/L高氯酸溶液1mL=16.52mg C9H11NO2
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温度
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0℃
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20℃
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40℃
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60℃
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80℃
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100℃
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溶解度
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1.98
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2.74
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3.77
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5.20
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7.18
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9.90
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注 解
①本品对水的溶解度（g/dL）如上：
②苯丙氨酸用重酪酸钾氧化，引起脱氨、脱碳酸生成苯乙醛。此物有风信子样的香气，故可用于鉴别苯丙氨酸。
③将苯丙氨酸硝基化在碱性条件下与羟胺作用使其发色。可用作定量法（→定量）。
④本品的解离常数pKCOOH=1.83 pKNH3+=9.13，pI=5.48。
⑤Cl的限量是0.021%。
⑥NH4的限量是0.02%。
⑦As2O3的限量是2ppm。
⑧Pb的限量是20ppm。
⑨在本条件下苯丙氨酸的Rf值约0.61。其它的氨基酸的检测界限，在酸性、中性氨基酸中大约是0.05~0.1μg。
