武汉8-羟基喹啉铜;喹啉铜;10380-28-6
8-羟基喹啉铜;喹啉铜;10380-28-6
喹啉铜（Copper quinolate），又称8-羟基喹啉铜，是一种有机铜螯合物，化学式为C18H12CuN2O2，CAS号为10380-28-6。常温下为黄绿色至橄榄绿色粉末，不溶于水及一般有机溶剂，在pH值2.7-12范围内稳定。通常由8-羟基喹啉与硫酸铜反应制得。该物质主要用作广谱杀菌剂，用于防治果树、蔬菜等作物的真菌和细菌性病害，如苹果轮纹病、葡萄霜霉病、柑橘溃疡病等；亦用作木材、皮革、纺织品及涂料的防霉防腐剂。其对哺乳动物毒性较低，但对眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性，使用时需注意安全防护。
8-羟基喹啉铜研究简史
喹啉铜最早于20世纪初作为金属基杀菌剂和稳定剂的一部分被合成 。1946年首次有相关报道，1956年在美国首次注册。早期主要作为木材防腐剂和防霉剂使用。近年来，其作为高效、低毒、广谱的有机铜杀菌剂在农业领域的应用得到推广 ，相关研究如抗癌活性衍生物设计、环境毒理等也在持续进。
8-羟基喹啉铜理化性质
喹啉铜，中文名亦称8-羟基喹啉铜，英文名称为Copper quinolate或oxine-copper，CAS号为10380-28-6，分子式为C18H12CuN2O2，分子量为351.85。外观为黄绿色至绿色粉末或固体，无嗅或具微弱特征性气味，密度约为1.63-1.68 g/cm³。熔点或分解点约为270°C（分解），沸点约为267°C (760 mmHg)，闪点约为143.1°C。
喹啉铜几乎不溶于水和大多数常见有机溶剂，微溶于喹啉、吡啶、冰乙酸，溶于强酸，遇碱分解，辛醇-水分配系数（Log P）在pH 7、20°C下约为2.46。在pH值2.7-12范围内稳定，在紫外光下不分解，化学性质较惰性，但在高温下易分解变质。 应密封储存于阴凉、干燥、通风良好的地方，建议储存温度为0-6°C或2-8°C。
8-羟基喹啉铜制备方法
喹啉铜由8-羟基喹啉与硫酸铜反应制得 。其合成原理为8-羟基喹啉（oxine）与铜盐（如硫酸铜、乙酸铜）在极性溶剂中反应，通过络合作用形成不溶性的喹啉铜络合物 。
工业上，喹啉铜通常采用水相沉淀/络合法生产。典型工艺是将8-羟基喹啉溶于氢氧化钠水溶液形成其钠盐，然后在控制温度（约40–90°C）、pH和搅拌条件下，缓慢加入铜盐（如硫酸铜）溶液，生成不溶性的绿色至棕色喹啉铜络合物沉淀，经过滤、洗涤、干燥后得到原药 。
截至2023年，喹啉铜原药的生产主要集中在中国部分化工企业，如陕西美邦药业集团股份有限公司、顺毅南通化工有限公司等 。
8-羟基喹啉铜应用领域
喹啉铜是一种广谱、高效、低残留的有机铜螯合物杀菌剂，对真菌、细菌性病害具有良好预防和治疗作用 [5-6]。在农业上主要用于防治多种作物的病害，例如苹果轮纹病、柑橘溃疡病、黄瓜霜霉病、细菌性角斑病、番茄晚疫病、葡萄霜霉病和黑痘病等 。常用剂型包括悬浮剂、可湿性粉剂、水分散粒剂、膏剂等。截至2023年8月，中国登记的喹啉铜单剂有20个，混剂登记证为51个 。
喹啉铜广泛用作工业防霉防腐剂和杀菌防雾剂 。用于绳索、线、皮革、乙烯基塑料、纺织品、木材、涂料、纸张等材料的防霉和防腐，其特点是颜色浅，处理的木材不变形 。作为杀菌防霉剂，主要用于聚氨酯塑料橡胶、皮革、纸张、纺织、涂料、木材等 。喹啉铜还在医药合成和工业中用作金属缓蚀剂 。
在电子工业中，喹啉铜用作有机电子器件（如有机发光二极管OLED）的性能增强材料，通过改善电荷载流子迁移率和稳定性来提高器件效率 。在分析化学中，喹啉铜作为金属检测试剂，利用其有色络合物形成特性 。喹啉铜还用作医药中间体及科研用化学品 。
8-羟基喹啉铜安全信息
喹啉铜的GHS危险性分类包括皮肤腐蚀/刺激类别2、严重眼损伤/眼刺激类别2A、急性吸入毒性类别1以及对水生环境危害-急性危害类别1。危险性说明（H语句）为H315（造成皮肤刺激）、H319（造成严重眼刺激）、H330（吸入致命）以及H400（对水生生物毒性极大） 。防范说明包括预防措施（如作业后彻底清洗、戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具、不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾、只能在室外或通风良好处使用、在通风不足的情况下戴呼吸防护装置、避免释放到环境中）、事故响应（如皮肤沾染用水充分清洗、如发生皮肤刺激求医/就诊、脱掉沾染的衣服清洗后方可重新使用、如进入眼睛用水小心冲洗几分钟、如误吸入将人转移到空气新鲜处保持呼吸舒适体位并立即呼叫解毒中心/医生）、安全储存（存放在通风良好的地方并保持容器密闭）以及废弃处置（按当地法规处置内装物/容器） 。
操作喹啉铜时需穿戴防护服、手套、口罩和护目镜，避免吸入粉尘，仅在通风良好处使用，并防止泄漏到环境中 。此外，应加锁保存，勿让儿童、无关人员和动物接触 。
使用喹啉铜时，勿与强酸、强碱农药混用，也应避免与含硫、氟、铁、锌、锡的药剂混用 。对铜离子敏感的作物需先试验后应用。需注意安全间隔期，不同作物安全间隔期3-15天不等，例如番茄安全间隔期3天，每季最多使用3次；一般作物的安全采收间隔期为15天 [25-26]。喹啉铜对鱼有毒，水产养殖区、河塘等水域附近禁用，请勿污染水源，不可在鱼塘等水源处清洗施药器具。建议与其他不同作用机制的杀菌剂轮换使用，以缓解抗性产生 。用过的容器应妥善处理，不可做他用，不可随意丢弃 。
中毒症状包括对眼睛有刺激。如误服，不要引吐，应立即饮下大量牛奶、蛋白或清水，立即携带本包装袋并送患者或动物就医，对症处理。若不慎进入眼睛或接触皮肤，应用清水冲洗至少15分钟，并就医。此药无解毒剂，需对症治疗 。
8-羟基喹啉铜储存运输
喹啉铜应储存于阴凉、干燥、通风良好的地方，避免阳光直射，储存温度建议控制在0-30°C（更严格的0-6°C或2-8°C）。容器需保持密封、避光，远离火源、热源及不相容物质（如强酸、强氧化剂） 。
常见的商业包装规格为25千克/桶，包装材质通常为纸板桶、镀锌铁桶或塑料桶，也存在1千克、200千克等其他规格的包装。
运输时，需按“非危险化学品”或“UN3077 对环境有害物质，固体，未另列明的，第9类危险品”进行运输 。运输过程中应注意防潮、防破损、避光、防高温和雨淋，并避免与食品、饲料等混装混运。
在规定的储存条件下，喹啉铜性质稳定 。产品的质量保证期通常为2年（24个月） 。
8-羟基喹啉铜检测方法
喹啉铜残留量的准确检测对于食品安全和环境监控至关重要 。主要的检测方法包括国家标准方法 、高效液相色谱法 、气相色谱法、液相色谱-串联质谱法等，这些方法通常涉及特定的样品前处理步骤 并广泛应用于各类农产品的检测 。
国家标准方法
中华人民共和国国家标准GB 23200.117—2019《植物源性食品中喹啉铜残留量的测定 高效液相色谱法》是现行有效的检测标准。该方法适用于蔬菜、水果、谷物等植物源性食品中喹啉铜残留量的测定，其原理为：试样中残留的喹啉铜，用1%草酸溶液提取，亲水亲脂平衡的水可浸润性的反相固相萃取柱净化，1%草酸水溶液复溶，用带有紫外检测器的高效液相色谱测定，外标法定量。该方法的定量限为0.1 mg/kg 。
8-羟基喹啉铜其他分析方法
除国家标准方法外，喹啉铜的残留分析还可采用多种色谱技术。高效液相色谱法是常用方法，例如有研究采用C18色谱柱，以水相缓冲溶液和乙腈为流动相，在250 nm波长下检测番茄中的喹啉铜残留 。气相色谱法也有应用，如将喹啉铜转化为8-羟基喹啉后，使用乙腈提取和火焰热离子检测器进行测定，该方法对苹果中喹啉铜的检出限为0.0605 mg/kg。液相色谱-串联质谱法具有更高的选择性和灵敏度，例如有方法采用1%乙酸超声提取，经PSA和C18净化后进行LC-MS/MS分析，定量限可达0.1 mg/kg，适用于果蔬基质 。
样品前处理
准确的检测依赖于有效的样品前处理。常见的步骤包括提取和净化。提取常使用酸性溶剂或乙腈，有时辅以超声或振荡以提高效率。净化过程则多采用固相萃取技术，例如使用亲水亲脂平衡柱或PSA、C18等吸附剂来去除样品基质中的干扰物质 。
应用范围
喹啉铜的残留检测方法主要应用于监控其在农产品中的残留水平，以保障食品安全和评估环境风险。检测范围涵盖蔬菜、水果、谷物、坚果、茶叶等多种植物源性食品。此外，相关方法也可扩展至土壤、水体和动物组织等环境与生物样品的分析 。
8-羟基喹啉铜相关法规
中国规定喹啉铜在苹果中的临时最大允许限量为2 mg/kg 。其残留检测方法已纳入中国食品安全国家标准《GB 23200.117—2019 植物源性食品中喹啉铜残留量的测定 高效液相色谱法》 。截至2023年8月1日，喹啉铜在中国已取得原药登记证5个，单剂登记证20个，混剂登记证51个，登记剂型包括悬浮剂、水分散粒剂、可湿性粉剂、膏剂等 ，例如40%喹啉铜悬浮剂（登记证号PD20211936） 。在欧盟，喹啉铜未被批准使用，但被列入农药数据库；在澳大利亚等其他国家有批准使用 。
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