N-溴代丁二酰亚胺 128-08-5
N-溴代琥珀酰亚胺是氮原子上具有溴取代基的五元环状二羧酰亚胺化合物 ，也称N-溴代丁二酰亚胺，英文名为N-Bromosuccinimide，简称NBS，化学式为C4H4BrNO2。外观为白色至乳白色结晶固体或粉末，略有溴的气味 。为工业中常用的化工原料，主要用于调节低能溴化反应，是一种良好的溴代试剂，可取代苄基或烯丙基位置的氢原子。亦可作为醇氧化为醛酮，醛氧化为酸的氧化剂。
中文名N-溴代琥珀酰亚胺
外文名N-Bromosuccinimide
别 名N-溴代丁二酰亚胺;N-溴丁二酰胺;溴代丁二酰亚胺;溴代琥珀酰亚胺
化学式C4H4BrNO2
分子量177.9841
CAS登录号128-08-5
EINECS登录号204-877-2
熔 点175℃-178℃ [3]
沸 点221.4℃（条件：压力： 760 Torr）
水溶性难溶于水
密 度2.036 至 2.048 g/cm³
外 观白色粉末或结晶
应 用可合成溴乙腈药物，可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等
安全性描述与苯胺，二烷基硫，水合肼，丙腈反应爆炸
危险性符号C,Xn
危险性描述与苯胺，二烷基硫，水合肼，过氧化物，丙腈分开存放
UN危险货物编号UN 3261 8/PG 2
pKa-2.78（条件：碱性最强温度：25℃）
储存条件0℃-6℃
N-溴代丁二酰亚胺理化性质
物理形态：白色至乳白色细粒结晶，微有溴气味
熔点：在173℃~175 ℃轻微分解，180℃~183 ℃分解
沸点：221.4
23.0 ℃（条件：压力：760Torr）
蒸气压：14.8 hPa (条件：温度：20℃）
pKa：-2.78
0.20（条件：碱性最强温度：25℃）
水溶解性：微溶于水和乙酸，溶于丙酮，四氢呋喃，二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，对于甲醇和丙酮溶剂，NBS的溶解度随着温度的升高而增加
稳定性：在推荐存储条件下稳定
N-溴代丁二酰亚胺分子结构数据
1. 摩尔折射率：30.06
2. 摩尔体积（cm3/mol）：87.1
3. 等张比容（90.2K）：250.0
4. 表面张力（dyne/cm）：67.8
5. 极化率（10cm3~24cm3）：11.91
6. 氢键供体：0
7. 氢键受体：2
N-溴代丁二酰亚胺制备方法
1.由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅，加入碎冰和氢氧化钠溶液，搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下，加入溴和四氯化碳的混合液，搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色，再用少量乙醇洗涤，干燥得成品。
2. 由丁二酸与氨合成丁二酸铵，再加热脱水生成琥珀酰亚胺，然后再溴化、精制得成品。
3. 在HBr存在的条件下，使琥珀酰亚胺与NaBrO2反应制备。
N-溴代丁二酰亚胺用途
鉴别试剂
用作伯、仲、叔醇的鉴别试剂。
N-溴代丁二酰亚胺有机合成原料
广泛应用于烯烃，炔烃等化合物的负离子溴代反应和自由基溴代反应。用于调节低能溴化反应、用于生产橡胶助剂和医药品如可的松和维生素D3的商业生产、农药工业中用于合成噻菌灵。
保鲜剂
用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。
重要溴化剂
可用于烯丙基溴化（Wohl-Ziegler反应），作为链烯烃类和烷基芳烃类的选择性溴化剂。在医药工业中，常用于抗菌素合成中的溴化剂,如苄基头孢菌素（Cefaloram）的合成。
重要氧化剂
有机合成中，氧化乙醇成醛、酮，氧化醛成溴代酸。在 AIBN 存在的条件下，可将硅基醚氧化为醛。用于色氨酸的氧化反应，但酪氨酸、组氨酸和甲硫氨酸残基被氧化的程度可能较低。
色氨酸改型剂
也可用于核糖体巯基的改性。
通用的溴化试剂
用于色氨酸的氧化，尽管可能在较小程度上存在酪氨酸、组氨酸、蛋氨酸氧化残留物；用于核糖体巯基的基团修饰。
抗坏血酸测定
用来测定药物制剂、生物体液和蔬菜水果中的抗坏血酸。
N-溴代丁二酰亚胺毒性
人体研究：N-溴代琥珀酰亚胺会引起皮肤刺激（手臂上的红色皮肤）。
动物研究：通过在小鼠耳朵上施用，用N-溴代琥珀酰亚胺连续三天以2.5%，5%或10%的浓度处理小鼠，会导致小鼠过敏。
