2,4-二氯苯酚
2,4-二氯苯酚(英文名:2,4-Dichlorophenol,简称2,4-DCP),含氯有机化合物,常温下为结晶固体,有特殊气味。CAS号120-83-2,化学式C6H4Cl2O,相对分子量为163.00,熔点45℃,沸点210℃,密度1.4g/cm3,开口闪点约93℃,闭口闪点约114℃,pKa 7.89。20℃时水中的溶解度为0.45g/100mL,溶于乙醇、苯、氯仿、四氯化碳和乙醚等有机溶剂 。2,4-二氯苯酚的化学性质主要体现为酚羟基和氯原子的反应活性,是重要的化工中间体。其酚羟基可参与酯化、醚化、氧化等反应,而氯原子可通过亲核取代生成衍生物 。
工业上,2,4-二氯苯酚主要通过苯酚催化氯化法和邻氯苯酚/对氯苯酚选择氯化法制备。前者以苯酚为原料,在催化剂作用下与氯气或硫酰氯反应,工艺简单但需分离副产物(如2,6-二氯苯酚),后者利用邻氯/对氯苯酚为原料,在催化剂作用下选择性氯化,产品纯度较高但成本较高 [4]。农业领域中,2,4-二氯苯酚主要用于制造除草剂、染料、防蛀剂、防腐剂、种子消毒剂、杀螨剂、木材防腐剂和抗蠕虫双硫醇亚砜 。医药工业中,2,4-二氯苯酚用于生产驱虫药硫双二氯酚。
2,4-二氯苯酚大鼠口服LD50为580mg/kg,具有腐蚀性,其蒸气或粉尘可对皮肤、眼睛和呼吸道造成伤害,吸入可能导致化学性肺炎。2,4-二氯苯酚能通过皮肤吸收,皮肤吸收可能比口服吸收毒性更大,接触少量熔融或液体形式的2,4-二氯苯酚可能导致皮肤广泛吸收并迅速死亡 。
中文名2,4-二氯苯酚
外文名2,4-Dichlorophenol
2,4-DCP
别 名2,4-二氯酚
化学式C6H4Cl2O
分子量163.001
CAS登录号120-83-2
EINECS登录号204-429-6
熔 点42 至 43 ℃
沸 点209 至 210 ℃
水溶性难溶
密 度1.383 g/cm³
外 观白色结晶性粉末
闪 点113 ℃
安全性描述S16;S26;S36/37/39;S45;S61
危险性符号T
危险性描述R22;R24;R34;R51/53
2,4-二氯苯酚理化性质
密度:1.383g/cm3
熔点:42-43℃
沸点:209-210℃
闪点:113℃
外观:白色结晶性粉末
溶解性:难溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯等有机溶剂
2,4-二氯苯酚分子结构数据
摩尔折射率:37.92
摩尔体积(cm3/mol)111.7
等张比容(90.2K):294.0
表面张力(dyne/cm):47.8
极化率(10-24cm3):15.03
2,4-二氯苯酚计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):无
氢键供体数量:1
氢键受体数量:1
可旋转化学键数量:0
互变异构体数量:3
拓扑分子极性表面积:20.2
重原子数量:9
表面电荷:0
复杂度:97.1
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
2,4-二氯苯酚用途
主要用作农药、医药中间体,用于合成除草醚、2,4-D等,也可用作溶剂。
2,4-二氯苯酚安全信息
2,4-二氯苯酚安全术语
S16:Keep away from sources of ignition - No smoking.
远离火源,禁止吸烟。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签)。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.
避免释放到环境中,参考特别指示/安全收据说明书。
2,4-二氯苯酚风险术语
R22:Harmful if swallowed.
吞食是有害的。
R24:Toxic in contact with skin.
与皮肤接触有毒。
R34:Causes severe burns.
引起严重灼伤。
R51/53:Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
对水生生物有毒,可能在水生环境中造成长期不利影响。