胍基乙酸;乙酸胍;胍乙酸;352-97-6
胍基乙酸(Guanidinoacetic acid,GAA)是一种内源性氨基酸衍生物。其分子式为C3H7N3O2,分子量为117.11,CAS号为352-97-6。
它是肌酸(creatine)生物合成的唯一前体物。作为饲料添加剂,具有改善动物生长性能、促进肌肉发育的作用。其也被研究用于膳食补充,以改善细胞生物能量学。
英文名称: Guanidineacetic acid
CAS No.: 352-97-6
性状及规格:
性状:
分子量:117.11
熔点:300ºC
规格:
含量:≥99%
胍基乙酸包 装: 25Kg纸箱或纸桶
胍基乙酸用 途: 特定营养补充,有机合成原料
中文名胍基乙酸
外文名Guanidinoacetic acid
别 名乙酸胍;胍乙酸
密 度1.59 g/cm³
熔 点300 ℃
闪 点163.5 ℃
分子式C3H7N3O2
分子量117.11
英文别名Glycocyamine;guanidoacetic acid;Guanidinoacetic acid;N-Amidinoglycine;N-(diaminomethylidene)glycine
CAS No352-97-6
EINECS206-529-5
外 观固体
沸点346.8°C at 760 mmHg
蒸汽压9.89E-06mmHg at 25°C
溶解性3.6 mg/mL at 15 °C
重金属10ppm
砷≤1ppm
干燥失重≤0.5%
灼烧残照≤0.2
含量≥90.0%
细菌总数≤1000个/克
霉 菌≤100个/克
大肠杆菌不能检出
应 用用作饲料添加剂、有机合成中间体
胍基乙酸理化性质
胍基乙酸的IUPAC名称为2-(diaminomethylideneazaniumyl)acetate,其分子式为C3H7N3O2,分子量为117.11 g/mol,CAS号为352-97-6 。其稳定同位素标记物胍基乙酸13C2酸(CAS号 634616-40-3)分子量为119.09200。胍基乙酸的ChEBI ID为CHEBI:57742,HMDB ID为HMDB0000128。在物理性质上,胍基乙酸为固体,溶解度3.6 mg/mL at 15 °C ,根据纯度标准物质定值研究,其纯度可达99.30%(相对扩展不确定度为0.14%,k=2) 。其计算属性包括XLogP3-AA为-0.9,氢键供体数为3,氢键受体数为2,可旋转键数为1,精确质量为117.053826475 Da,拓扑极性表面积为106 Ų 。
胍基乙酸的1H NMR、13C NMR、2D NMR、质谱(GC-MS, MS-MS)、红外光谱(FTIR, ATR-IR)和拉曼光谱数据 。
胍基乙酸生产方法
由硫脲与溴乙烷反应生成S-乙基硫脲氢溴酸盐,再与甘氨酸反应制得胍乙酸。将硫脲、溴乙烷及无水乙醇混合,于水浴温热3h,使硫脲全部溶解。然后减压蒸出乙醇及过量溴乙烷,使残留物结晶,干燥,得S-乙基硫脲氢溴酸盐。再将氢氧化钠溶液加入所得的S-乙基硫脲氢溴酸盐中,冷却下,迅速加入甘氨酸和水配成的热溶液。结晶后加入乙醚,放置过夜,将混合物在冰浴中冷却2h,分出乙醚层。吸滤,依次用冰水、乙醇、乙醚洗涤,晾干即得成品。
此外,在生物体内,胍基乙酸是肌酸(creatine)合成的前体。其生物合成途径为:精氨酸和甘氨酸在精氨酸:甘氨酸脒基转移酶(Arginine:glycine amidinotransferase, AGAT)的催化下反应,生成胍基乙酸和鸟氨酸。该反应是肌酸合成的第一步。
胍基乙酸分布情况
胍基乙酸在人体内广泛分布,其组织定位主要包括大脑、肾脏、肝脏、胎盘等。在细胞水平,胍基乙酸主要定位于细胞质 。细胞对胍基乙酸的摄取被认为可通过被动扩散以及肌酸、牛磺酸和γ-氨基丁酸(GABA)的转运蛋白进行 。胍基乙酸是肌酸生物合成的前体,参与了精氨酸和脯氨酸代谢、甘氨酸、丝氨酸和苏氨酸代谢等总计20余条代谢途径 。
在病理状态下,如胍基乙酸甲基转移酶(GAMT)缺乏症患者体内,胍基乙酸会在体液(如血浆和尿液)中异常积累 。
胍基乙酸用途
用作饲料添加剂、有机合成中间体。
1、改善动物体型:磷酸肌酸仅在肌肉、神经组织中大量存在,脂肪组织中含量甚微,故可以促使能量向肌肉组织中转移,对瘦肉型猪的体型改善尤为显著,背宽、臀部丰满结实。
2、促进畜禽鱼虾生长:胍基乙酸是肌酸的前体物,性能稳定,吸收率高,能促使能量更多的分配到肌肉组织的合成。畜禽的增重提高7%以上,鱼虾增长率提高8%。猪在50-100kg的阶段使用胍基乙酸,降低料肉比0.2,生长育肥提前7-10天出栏,每头猪节约饲料15kg以上。
3、产品稳定使用安全:胍基乙酸最终以肌氨酸酐形式被动物机体代谢出体外,机体内无残留,有效克服了瘦肉精等很多违禁药物的毒副作用,安全性好。
4、清除自由基、改善肉色:补充肌酸能减少线粒体的自由基产生,并且获得更好的肉色和肌肉品质,加速肌肉中的ATP的合成,减少动物在运输、转群等热应激反应。
5、提高种猪繁殖性能:为生殖腺提供充足能量,增强精液中的精子数量与精子活力。
胍基乙酸毒理学数据
为研究胍基乙酸中药制剂的毒性作用,进行了急性毒性试验,小鼠按体重随机分为对照组和不同剂量的试验组(500, 1000, 2000, 4000和8000 mg/kg),每组10只(雌雄各半),1次灌服给药 [9]。此外,在大鼠肾小管悬浮液中,胍基乙酸的合成被用作评估庆大霉素肾毒性的指标,研究表明,1 mM庆大霉素可显著抑制胍基乙酸的合成,这种抑制作用在孵育超过15分钟后即可被观察到 [10]。在遗传性代谢疾病——胍基乙酸甲基转移酶缺乏症中,由于酶缺陷导致胍基乙酸在体内(特别是大脑中)异常积累,这种积累具有神经毒性,小鼠脑研究还发现,胍基乙酸可与γ-氨基丁酸A型受体相互作用 。
胍基乙酸检测方法
根据国家标准《饲料添加剂 胍基乙酸》,其检测主要包括鉴别试验与含量测定 。
鉴别试验采用薄层层析法,试样溶液的显色斑点应与标准品的显色斑点的比移值一致 。
胍基乙酸含量的测定则采用高效液相色谱法,使用阳离子交换色谱柱分离,并在紫外检测器200 nm处进行检测 。
该标准同时规定了产品的技术指标,包括主成分含量(以干基计≥96.0%)、水分(≤1.0%)、灼烧残渣(≤0.5%)及多种杂质(如单氰胺、双氰胺、甘氨酸、三聚氰胺、重金属等)的限量要求 。
出厂检验项目包括外观与性状、水分、灼烧残渣、胍基乙酸和三聚氰胺含量 。
相关法规
在作为饲料添加剂的管理方面,欧盟和中国发布了相关法规 [12-13]。2025年12月12日,欧盟委员会发布法规(EU)2025/2505,批准胍基乙酸及其制剂作为断奶仔猪、育肥猪、育肥火鸡和饲养用于繁殖的火鸡饮用水的饲料添加剂,授权结束日期为2036年1月1日 [12]。2026年1月6日,中华人民共和国农业农村部发布公告,批准胍基乙酸(加成法)生产工艺,并将其作为饲料添加剂的适用范围扩大至育肥牛,在全混合日粮中的推荐添加量为0.66~1.0 g/kg(以干物质含量为88%计) [13]