β-丙氨酸;3-氨基丙酸;107-95-9
3. 可用于微生物学和生物化学等研究。
β-丙氨酸（英文名：β-Alanine），又称3-氨基丙酸，β-氨基酸类有机化合物，分子式为C3H7NO2，相对分子质量89.09，CAS号为107-95-9。外观为白色结晶固体或粉末，无毒，微甜，易溶于水（25℃时溶解度54.5g/100mL），微溶于乙醇和甲醇，不溶于乙醚和丙酮。熔点为200℃ ，密度1.437g/cm3 。β-丙氨酸分子中同时具备氨基和羧基，显示出典型的酸碱特性。β-丙氨酸的化学反应活性主要由氨基、羧基和α-H决定，可以发生氨基和α位的亲核取代反应，羧基的中和、酰卤化、酐化、酯化等反应。氨基位于丙酸链的β位，分子中不具备手性碳 。
作为一种非蛋白氨基酸，β-丙氨酸可以在微生物、植物和昆虫体内合成 。实验室中可以通过琥珀酰亚胺与次溴酸钾加热反应脱羧生成 。化学合成法是β-丙氨酸大规模生产的主要方法，以丙烯腈与氨反应生成β-氨基丙腈，再经碱解得到产物 ，或以丙烯酸直接氨化得产物。此外，还可以通过生物酶转化法和微生物发酵法制备β-丙氨酸 。β-丙氨酸具有多种生理功能，如调控体内新陈代谢、对抗疲劳、提高机体的运动机能等。作为合成原料，β-丙氨酸用于制造泛酸及其衍生物，用作调味剂、佐剂和营养补充剂 。除此之外，β-丙氨酸聚合成聚β-丙氨酸，广泛应用于化妆品、水净化和建筑等领域。
该物质未被列入GHS危险分类，作为食品调味剂使用时安全，接触眼结膜可能引起刺激。
β-丙氨酸毒理学资料
急性毒性：LD50 经口 - 大鼠 - 雄性和雌性 - ＞ 5,000 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激：皮肤 - 家兔 - 无皮肤刺激 - OECD测试导则404
严重眼睛损伤/眼刺激：眼睛 - 家兔 - 无眼睛刺激 - OECD测试导则405
呼吸或皮肤过敏：体内试验 - 小鼠 - OECD测试导则429 - 未引起试验动物过敏。
生殖细胞致突变性:体外基因毒性 - 体外实验 - 鼠伤寒沙门氏菌 - 有或没有代谢活化作用 - 阴性
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入吞咽可能有害。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
该物质是神经肌肉连接处胆碱受体拮抗剂。该物质有箭毒类似物性质，操作时应格外小心。
β-丙氨酸生态学数据
该物质对水有稍微的危害。
β-丙氨酸生态毒性
对鱼类的毒性半静态试验 LC50 - Oncorhynchus mykiss (虹鳟) - ＞ 100 mg/l - 96 h
方法: OECD测试导则203
对水溞和其他水生无脊静态试验 EC50 - Daphnia magna (水溞) - ＞ 100 mg/l - 48 h
椎动物的毒性方法: OECD测试导则202
对藻类的毒性静态试验 EC50 - Desmodesmus subspicatus (绿藻) - ＞ 100 mg/l - 72 h
方法: OECD测试导则201
β-丙氨酸分子结构数据
1、 摩尔折射率：21.04
2、 摩尔体积（m3/mol）：76.3
3、 等张比容（90.2K）：202.3
4、 表面张力（dyne/cm）：49.3
5、 极化率（10-24cm3）：8.34
β-丙氨酸计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积63.3
7.重原子数量:6
8.表面电荷:0
9.复杂度:52.8
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
β-丙氨酸性质与稳定性
1.避免与强氧化剂接触。
2.本品无毒，但应避免接触眼睛和皮肤。
3. 存在于烟叶、烟气中。
β-丙氨酸贮存方法
1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
可用塑料袋包装，每袋30kg，或用纤维板桶包装，每桶50kg。
β-丙氨酸合成方法
1..丙烯腈与氨在二苯胺和叔丁醇溶液中反应，生成β-氨基丙腈，再进行碱解即得。在干燥的高压釜中依次加入丙烯腈、二苯胺、叔丁醇，搅拌5min，加入液氨，控制温度100-109℃，压力约1MPa，保温搅拌4h。冷至10℃以下，压力降为常压时停止搅拌。于65-70℃/（8.0-14.7kPa），减压回收叔丁醇，得粗品β-氨基丙腈，粗品再减压蒸馏，收集66-105℃/（1.33-4.0kPa）馏分，得β-氨基丙腈。碱解操作在反应罐进行，先投入液碱，控制温度90-95℃-搅拌下缓缓滴加β-氨基丙腈，加毕，保温1h。减压蒸发半小时驱除反应液内的氨，加适量水，滴加盐酸至pH7-7.2。过滤，除去少量不溶杂质。滤液减压浓缩至有大量固体析出，趁热出料，冷至10℃以下，过滤，真空干燥，得β-丙氨酸。该法每吨产品消耗β-氨基丙腈982kg，碱解阶段收率90%。
2.由琥珀酰亚胺降解（霍氏反应）而得将碱性次氯酸钠溶液（含次氯酸钠14%，氢氧化钠8%，碳酸钠30%）和冰投入反应罐，搅拌下加入琥珀酰亚胺，在18-25℃反应0.5h。升温至40-50℃反应1h。加盐酸调节至pH4-5，减压浓缩。浓缩液冷却后，加3倍量的95%乙醇使无机盐析出，过滤，再重复1次。然后将滤液加4倍量蒸馏水稀释，回流1h。加活性炭脱色，过滤，滤液通过交换树脂交换。所得交换液加活性炭脱色，过滤，滤液减压浓缩，冷却结晶，过滤，用蒸馏水重结晶1次，β-氨基丙酸。
3.β-氨基丙腈法由β-氨基丙腈经水解、酸析而得。
4. 可由丝胶、明胶、玉米肮等蛋白质水解、精制而得。也可由化学方法合成。
5.制法：
于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中，加入30%的氢氧化钠溶液1000g，搅拌下加热至90～95℃，慢慢加入β-氨基丙腈（2）500g（7.14mol），加完后继续保温反应2h。减压抽出生成的氨。加入适量的水，以盐酸调至pH7～7.2，滤去不溶物。滤液减压浓缩，直至有固体析出冷却至10℃以下，抽滤，真空干燥，得β-氨基丙酸（1），收率90%。
β-丙氨酸用途
1. 用于电镀缓蚀剂和生化试剂。
2. 用于制备泛酸钙。
3. 可用于微生物学和生物化学等研究。
4. 作为运动营养补充剂（如氮泵）的核心成分之一，用于提高运动机能。 [2]
β-丙氨酸安全信息
危险品标志： Xi刺激
安全标识：S22 S26 S36 S24/25
危险标识：R36/37/38
β-丙氨酸常作为核心成分之一用于运动营养食品（如氮泵），此类产品并非为青少年体育考试设计。未成年人服用含有β-丙氨酸等兴奋性成分的补充剂可能存在健康风险，如诱发心悸、血压急剧升高、焦虑失眠等，尤其在剧烈运动时风险加剧。其安全性数据主要来源于成年运动人群，不推荐未成年人使用。
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